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有机物分子共面问题

2023-12-11 来源:好走旅游网
有机物分子共面

有机物分子中原子共平面问题的解决方法是由简单到复杂。首先要掌握以下几种最 简单有机物的空间构型(依据:单键(C-C、C-H、C-O)可以旋转,而双、三键不能旋转): ①甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面

凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时,空间结构为四面体结构;结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面 ②乙烯(CH2CH2)分子是平面结构,2个C、4个H,所有原子共平面

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内;结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动 ③乙炔(HCCH)分子是直线型结构,4个原子都在同一直线上

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线;结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;C≡C不能转动,而C-H键可以转动 ④苯(

)分子是平面正六边形结构,6个C、6个H,所有原子共平面

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内;结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面

O⑤甲醛(HCH)分子是平面结构,4个原子都在同一平面

结构不同的基团连接后原子共面分析

1. 直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为

,中间两个碳

原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面

2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一

定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个,最多16

3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一

个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 个

中,共面原子至少6个,最多7

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4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:

①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;

②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。

【针对练习】 1、苯乙炔

CCH分子中最多有 个原子共平面

CH32、结构式为

CH3的烃,分子中至少有 个碳原子处在同一平面上

3、对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述 (1)下列叙述中,正确的是( ).

A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直线上的碳原子个数为______ (3)位于同一平面内的原子数最多有______个

4、(1)下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )

A.CH2=CHCN B.CH2=CH—CH=CH2 C.苯乙烯 D. 异戊二烯 (2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( )

5、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )

6、如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )

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7、化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为

___________________,其名称为_________;若分子式为C10H18的链烃分子中所有的碳 原子也有可能在同一平面上,它的结构简式为________________。

8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )

A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。 B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。 C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。 D. 该烃属于苯的同系物。

9、香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。

OHOCH3……CHO香兰素OHOCH3CH2CHCH2丁香酚

有关上述两种化合物的说法正确的是( ) A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B.丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应

C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D.香兰素分子中至少有12个原子共平面 10、在

分子中处于同一平面上的原子数最多可能是( )

A. 18 B. 20 C. 21 D.23

11、在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )。 A.①② B.②③ C.③④ D.②④

12、利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如题12图所示。下列叙述正确的是( ) A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4

B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C. 1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应 D. 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应

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