第四节 卤代烃

第四节 卤代烃

一、单项选择题

1．干洗衣服的干洗剂的主要成分是四氯乙烯(有关叙述不正确的是(A)

A．它属于烯烃

B．它能使Br2的CCl4溶液褪色 C．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．它能发生加聚反应

解析：四氯乙烯属于卤代烃而不是烯烃，由于含双键，故BCD均正确。

2．(2014·海南卷)化学与日常生活密切相关，下列说法错误的是(C)

A．碘酒是指单质碘的乙醇溶液 B．84消毒液的有效成分是NaClO C．浓硫酸可刻蚀石英制艺术品 D．装饰材料释放的甲醛会造成污染

解析：碘酒是单质碘溶于酒精形成的分散系(溶液)，A项正确；“84消毒液”是由氯气和NaOH反应后得到的消毒剂，主要成分为NaCl和NaClO，其中具有漂白性的原因是NaClO与酸反应生成具有漂白性的HClO，所以有效成分为NaClO，B项正确；浓硫酸不与玻

)，下列

璃的成分二氧化硅发生反应，而二氧化硅与氢氟酸反应：SiO2＋4HF===SiF4↑＋2H2O，所以工艺师用氢氟酸刻蚀石英制作艺术品，C项错误；甲醛为常用的合成粘合剂的材料，且甲醛有毒，则某些装饰材料挥发出甲醛和苯等有毒物质会对空气造成污染，D项正确。

3．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作： ①加热煮沸； ②加入AgNO3溶液； ③取少量卤代烃； ④加入稀硝酸酸化； ⑤加入NaOH溶液； ⑥冷却。正确操作的先后顺序是(C)

A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④

解析：向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可。

4．由2-氯丙烷制取少量的1，2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(B)

A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去

解析：2-氯丙烷制取少量的1，2­丙二醇时，先消去得到丙烯，再加成得到1，2­二氯丙烷，然后水解得到目标产物。

5．据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，

使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷的结构有(B)

A．2种 B．4种 C．6种 D．8种

解析：该分子为乙烷的卤代产物，其同分异构体的结构可以根据F原子的位置来判定，即3个F在同一个C上，2个F与另1个其他原子连在一个C上，容易得出以下四种结构：

6．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br ＋ 2Na―→CH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(C)

A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2Br

解析：题目要求合成环丁烷，则原料中应该有两个溴原子。 二、非选择题

7．如图所示，将1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。

(1)写出生成气体X的化学方程式：

______________________________________________________。 (2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为：__________________________________________________________；

没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成____________。

(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为______________，

写出反应的化学方程式___________________， 如果没有B，可以检验出X气体吗？________。

解析：1-溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯，然后再检验丙烯的存在。

丙烯被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，B的作用是除去挥发出的乙醇，因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。

乙醇不与Br2反应，故没有B，也可以检验出丙烯。

2H5OH答案：(1)CH3CH2CH2Br＋NaOHC――△→

CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O

(2)酸性KMnO4溶液的颜色褪去或变浅 不能

(3)溴的CCl4溶液的颜色褪去或变浅

可以

8．(2014·海南卷)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)多氯代甲烷常为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________，工业上分离这些多氯代物的方法是_________________。

(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：___________________ (不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为__________________________，反应类型为________，反应②的反应类型为________。

解析：(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，那么可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离；

(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置，则可以写出四种同分异构体

；

(3)乙烯(H2C===CH2)生成1，2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，1，2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。

答案：(1)四氯化碳 分馏 (2)

(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成

反应 消去反应

9．化合物A、B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO)。

A B 请回答：

(1)A分子中官能团的名称为________。

(2)化合物A可通过以下步骤合成：CH2===CH2―①―→CH2ClCH2Cl―②―→CH2OHCH2OH……―→A

写出反应②的化学方程式：_______________； 属于________反应(填写反应类型)。

(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的结构简式为：_________________________________。

(4)B水解后生成另一种化合物D，与D同类且含一个支链的同分异构体有________种。

(5)已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质。写出该反应的化学方程式：________________________。

解析：(1)根据提供的A的结构简式可知，该物质由两个羧基构成，故A分子中的官能团为羧基。(2)反应②的条件是碱的水溶液/加热，该反应中羟基取代了反应物中的—Cl。(3)B水解后的产物为C5H12O

和。

(4)由(3)可知D为C5H11OH，与该物质同类，只含一个支链的同

分异构体有4种。(5)D不能发生消去反应说明与羟基相连的碳原子的

邻位碳原子上没有氢原子，故D为

答案：(1)羧基

。

(2)CH2ClCH2Cl＋2NaOH―△―→CH2OHCH2OH＋2NaCl 取代(水解)

(3) (4)4

CH3COOCH2C(CH3)3

(5)(CH3)3CCH2OH＋CH3COOH ＋H2O

10．乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如反应①：

(1)化合物Ⅰ的分子式为______________________；

(2)化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C8H9Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2∶2∶2∶3，其结构简式为____________________(任写一种)。

(3)1 mol化合物Ⅲ可以与__________mol H2发生加成反应，产物结构简式为__________________。

(4)化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为

，Ⅴ与氢氧化钠溶液醇溶液加热条件下反应的方

程式为_____________。

(5)一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，

参加反应的分子数之比为2∶1，则生成的产物的结构简式为_____________。

答案：(1)C3H4N2 (2)

(3)5 (4) NaBr＋H2O

CHCH2＋

(5)