2011高考有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH4 + Cl2②燃烧 (2)烯烃：
C=C ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 A) 官能团： B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2 + Br2CH2=CH2 + HX
CCl4 催化剂
BrCH2CH2Br CH3CH2X
催化剂
CH2—CH2 n
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热、加压
原子：—X
官能团
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等 化学键： C=C 、— C ≡ C —
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
光
光
CH3Cl + HCl ，CHCH2Cl2 + HCl ，……。 3Cl + Cl2
点燃
CO2 + 2H2O
CH4 + 2O2
CH3CH2OH
②加聚反应（与自身、其他烯烃） nCH2=CH2③燃烧 CH2=CH2 + 3O2
(3)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： 点燃
2CO2 + 2H2O
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
(5)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑ HOCH2CH2OH + 2Na
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NaOCH2CH2ONa + H2↑
+ Br2
Fe或FeBr3 —Br + HBr ↑
+ HNO3
浓H2SO4
60℃ Cl + 3Cl2
紫外线
Cl Cl Cl Cl Cl —NO2 + H 2O
②加成反应（与H2、Cl2等）
+ 3H2
Ni
△
②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H）
2CH3CH2OH + O2
CH3CH2OH + HBr
△
CH3CH2Br + H2O
Cu或Ag
2CH3CHO + 2H2O △
HOCH3CH2OH + O2
Cu或Ag △
OHC—CHO+ 2H2O
浓 H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） △ (6)羧酸
O A) 官能团：— (C—OH 或—COOH)；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：
①具有无机酸的通性 2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + H2O + CO2↑
浓 H2SO4 ②酯化反应 CHCOOH + CHCHOH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） 332 △
(7)酯类
O A) 官能团：— C—O—R （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）
稀 H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
△ △
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH (8)氨基酸
CH2COOH
A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物： NH
2
B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 ②水解反应 C12H22O11 + H2O蔗糖
(3)多糖
H+
C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖
C12H22O11 + H2O麦芽糖
H+
2C6H12O6 葡萄糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质：①淀粉遇碘变蓝。 ②水解反应（最终产物均为葡萄糖） (4)蛋白质 B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
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H2SO4
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
△
淀粉 葡萄糖
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B) 代表物：
C17H33COOCH2 C17H33COOCH2
C17H35COOCH2 C17H35COOCH2
C油酸甘油酯：C 硬脂酸甘油酯： 17H35COOCH 17H33COOCH R1—COOCH2 R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），
皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。 二、有机化学反应类型 1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常见的聚合反应：
加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应 nCH=CH催化剂 22CH2—CH2 n
4、氧化和还原反应
(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应：
—R 具有α—H)、—OH、①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
催化剂
②醇的催化氧化（脱氢）反应;醛的氧化反应 2RCHO + O22RCOOH
R2—COOCH C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。 三、最简式相同的有机物
(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯） (2)CH2：烯烃和环烯烃
(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
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【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为： HOCH2— —CH2CHO ，它在一定条件下可能发生的反应有( ) CH2COOH
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和
A. ②③④ B. ①③⑤ C. ①③④⑤ D. ②③④⑤ 3、维生素C的结构简式为：
HO—C C—OH C=O O HO—CH2—CH—CH
OH 有关它的叙述错误的是（ ）
A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在
4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是（ ）
A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) < M(D) < M(C) D. M(D) < M(B) < M(C) 5．（2010全国卷）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 6（2009福建高考）9. 下列关于常见有机物的说法不正确的是 ．．．
A. 乙烯和苯都能与溴水反应 B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 7（2010福建高考）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应 B．石油干馏可得到汽油、煤油等。
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。 8(2010四川卷)中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180 B.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 C.1 mol M最多能与2mol Br2发生反应 D.1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
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