第一节卤代烃 小节自测(B)卷
1.研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B.与烷烃、烯烃一样属于烃类物质
C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D.挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 2.下列物质中,不属于卤代烃的是( ) A.CH2Cl2
B.CCl2F2
C.
D.
3.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯的
混合物在催化剂作用下可生成高聚物在溶液D中先加入硝酸酸化,后加入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,则A的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl
D.
4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.C.D.
5.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,产物再跟溴的CCl4溶液反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
6.下列有机反应的化学方程式正确的是( ) A.CH3CH2OHB.C2H5Br+NaOH
CH2=CH2↑+H2O C2H5OH+NaBr
C. D.CH3-CH=CH2+Cl2→Cl-CH2-CH=CH2 7.有
、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体。只用一种试剂
就能把它们鉴别开,这种试剂是( ) A.溴水 B.NaOH溶液 C.Na2SO4溶液 D.KMnO4溶液
8.1999年4月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二噁英所污染,二噁英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二噁英毒性最大,其结构简式为:
下列有关该化合物的说法中正确的是( )
A. 分子式为C12H8O2Cl4 B. 是一种可溶于水的气体
C.是最危险的致癌物之一 C. D.是一种多卤代烃
9.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D.乙烯难溶于水,故此装置② 可以省去
10.在结构简式为R-CH2-CH2-X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
11.下列卤代烃发生消去反应后,可以得到两种烯烃的是( ) A.1-氯丁烷
B.氯乙烷
C.2-氯丁烷
D.2-甲基-2-溴丙烷
12.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子 B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃 D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高
13.下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
A. B. C. D.
14.许多环境问题是跨国界的,甚至是全球性的。根据《蒙特利尔议定书》
的有关要求,我国政府采取了一系列措施来保护地球环境,如2002年起我国汽车业就全面禁用氟利昂(Freon)空调、2005年开始停止生产“哈龙(Halons)1211 灭火器”等。这主要是由于氟利昂、哈龙等物质都是( )
A.有机化合物
B.极易挥发的物质
C.破坏臭氧层的物质 D.是有毒的物质
15.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )
A.
B.CH3CH2BrC.CH3CH2BrD.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
CH2=CH2
CH2=CH2
CH2BrCH3
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
16.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A.向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
17.诺贝尔生理学和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米
勒,由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖。DDT的结构简式为
,由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时
间长,世界各国现已明令禁止生产和使用。下列关于DDT的说法中正确的是( )
A.DDT分子中两个苯环不可能共平面 B.DDT属于芳香烃
C.DDT分子可以发生消去反应
D.DDT难以降解的原因是不能发生水解反应
18.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应,例如: 2R-C≡C-H
R-C≡C-C≡C-R+H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为_________,D的化学名称为_______。 (2)写出步骤②反应的化学方程式:_______________。
(3)E的结构简式为______。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气____mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3:1,符合条件的F有5种,分别为
、
、
、_________、_________。
19.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1).A的结构简式是 ,名称是 。
(2).①的反应类型是__________,③的反应类型是__________. (3).反应④的化学方程式是__________.
20.为研究卤代烃的化学性质,某化学课外小组的学生进行了如下实验。
(1).甲同学设计了A、B两个实验,充分振荡反应后,甲先从试管A的水层中取出少量溶液,滴入盛装有硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是__________;后从试管B(NaOH溶液的浓度是0.5mol·L-1)的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是__________,写出该反应的化学方程式:__________。A、B两个实验说明__________。
(2).乙同学在B的基础上设计装置C,研究氢氧化钠溶液和CH3Br的反应。浸有乙醇的棉花的作用是__________,有人认为,控制装置C中水浴温度是本实验的关键,则应控制水浴温度低于__________的沸点。
(3).丙同学将NaOH溶液的浓度从0.5mol·L-1增大到1.0mol·L-1、1.5mol·L-1,经过相同的时间(试管中还有油滴)后从试管B的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,发现生成沉淀的质量依次增大,该现象说明__________,还可以通过其他实验操作说明该结论,简述另一种实验思想:__________
21.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是卤素原子)的密度是a g/cm3。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: ①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀。 ④过滤、洗涤、干燥后称重,得到c g固体。 完成下面问题:
(1).装置中长玻璃管的作用是__________。 (2).步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀物上吸附的 离子。
(3).该卤代烷中所含卤素的名称是__________,判断的依据是__________。
(4). 该卤代烷的相对分子质量
是 。
(5).如果在步骤③中加入HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值( ) A.偏大 B.偏小 C.不变 D.无法判断
22.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:在试管中加入5mL1mol·L-1 NaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________;试管口安装一长导管的作用是____________________。
(2)观察到_______现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是______________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是___________,检验的方法是_______________(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
参考答案
1.答案:B
解析:卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应,在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应,在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应;卤代烃中含有卤素原子,不属于烃。 2.答案:C
解析:二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的,属于卤代烃,A项不符合题意;二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代,另外2个氢原子被氟原子取代生成的,属于卤代烃,B项不符合题意;硝基苯中没有卤素原子,不是卤代烃,C项符合题意;溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃,D项不符合题意。 3.答案:C
解析:本题考查了有机物中的聚合反应。根据题中所给信息可知高聚物的单体是CH2=CH2和CH3-CH=CH2,因此C为CH3-CH=CH2由题意可知,D中含有Cl-,因此应选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃。故正确答案为C。 4.答案:C
解析:A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3;D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃5.答案:B
解析:在NaOH的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成CH2=CHCH3,丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,即CH2Br-CHBr-CH3,它的同分异构
体还有6.答案:B
、、,共3种。
解析:A项中140℃条件下应生成CH3CH2-O-CH2CH3(乙醚);B项为卤代烃的水解反应;C项中,取代反应机理错误;D项中表明在常温常压下,应为加成反应,而不应该是取代反应。 7.答案:B 解析: 8.答案:C
解析:该化合物分子式是C12H4O2Cl4,故A不正确;从结构上看,该物质为芳香族化合物,应示溶于水,故B错;因结构中还有氧原子,不符合卤代烃的概念,所以D也不正确。 9.答案:D
解析:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应中溴乙烷脱去了溴原子和氢原子,属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了乙烯还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②中盛有水用以除去乙醇,故D错误。 10.答案:C
解析:卤代烃发生水解反应生成醇,则只断裂C-X键,即图中①;卤代烃发生消去反应,断裂C-X键和邻位C原子上的C-H键,则断裂①③,故选C。 11.答案:C
解析:1-氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃,即1-丁烯,A项不符合题意;氯乙烷发生消去反应只能得到一种烯烃,即乙烯,B项不符合题意;2-氯丁烷发生消去反应能得到1-丁烯和2-丁烯,C项符合题意;2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃,即2-甲基丙烯,D项不符合题意。 12.答案:A
解析:溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A不正确。 13.答案:A
解析:A项,分子中含有-Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成1种单烯烃(CH3)3CC(CH3)=CH2,正确;B项,分子中含有一Br,可发生水解反应,发生消去反应生成两种烯烃,分别为
和CH3CH=C(CH3)2,错误;C项,分
子中含有-Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成3种烯烃,分别为(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)=CH2和
(CH3)2CHC(CH3)=CHCH3,错误;D项,分子中含有一Br,可发生水解反应,与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误。 14.答案:C
解析:氟利昂、哈龙等物质都是氟氯烃,在平流层中受紫外线照射产生Cl原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应。 15.答案:D
解析:溴乙烷与溴化氢溶液不能反应,故A错误;有机物在光照条件下与卤素单质发生的取代反应,产物不唯一,故B错误;最后一步反应的产物不唯一,
故C错误;先进行卤代烃的消去,引入碳碳双键,然后通过与溴水的加成反应,可以制取纯净的1,2-二溴乙烷,该转化方案最好,故D正确。 16.答案:B
解析:卤代烃与氯水不反应,则向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,故A错误;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,均发生水解反应,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,故B正确;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,只有乙可以发生消去反应,因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,只有乙有沉淀生成,故C错误;乙发生消去反应只能得到一种烯经,即丙稀,故D错误。 17.答案:C
解析:由于苯环中所有原子共面,所以DDT分子中两个苯环可以共面,故A错误;DDT分子中含有氯原子,所以不属于芳香烃,故B错误;DDT分子中侧链上的氯原子可以发生消去反应,故C正确;DDT分子中含有氯原子,一定条件下能够发生水解反应,但所需条件较为复杂,导致DDT难以降解,故D错误。 18.答案:(1)(2)(3)
;4 ;苯乙炔
(4)
解析:(1)由B的分子式、C的结构简式可知B为烷发生取代反应生成B,则A为
,A与氯乙
。对比C、D的结构可知,C脱去2分子
HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成的E为B的结构简式为
°
,D的化学名称为苯乙炔。
(2)步骤②是乙苯侧链发生的取代反应,反应的化学方程式为
。
(3)E的结构简式为,用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,即
碳碳三键与氢气发生加成反应,理论上需要消耗氢气4mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢
原子,数目比为3:1,可能的结构简式为、、、
、。
19.答案:1.; 环己烷
2.取代反应; 加成反应; 3.
解析:由反应①A在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成知A为
。反应②是
,从而推知A的结构简式为
,可推;反应
②是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成;反应③
应是
在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B;
;反应④是
在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应,脱去2个HBr分
子得到
20.答案:(1).无现象; 生成淡黄色沉
淀; NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3; CH3Br在碱性环境下才能发生水解反应
(2).吸收CH3Br蒸气; CH3Br
(3).NaOH溶液的浓度越大,CH3Br的水解速率越快; 比较生成等量的AgBr,加入不同浓度NaOH溶液所需时间的长短 解析:
21.答案:(1).防止卤代烷挥发(或冷凝回流); (2).Ag+、Na+和NO3
(3).氯; 得到的沉淀是白色的; (4).(5).A
143.5ab c解析:(1).因R-X的熔沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长导管的作用是防止卤代烷挥发(或答冷凝回流)。
(2).R-OH虽然能与水互溶,但难以电离,所以沉淀AgX上吸附的离子只
能是Na+、NO3和过量的Ag+。 (3).因所得卤代银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烷中所含卤素的名称是氯元素。
(4). R-Cl ~ AgCl M 143.5 ag·cm-3×b mL c g
M143.5143.5ab,M
agcm-3bmLcgc(5 ).若加入的酸不足,则步骤④所得的固体中还会混有Ag2O,使其质量c偏大
22.答案:(1)便于控制温度;减少溴乙烷的损失 (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱(或核磁共振氢谱)
(4)乙烯将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色)
解析:(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度,在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。
(2)溴乙烷不溶于水,开始溶液分层,产物乙醇、溴化钠都溶于水,当观察到试管内溶液静置后不分层的现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子,它们的比为3:2:1,可用核磁共振氢谱检测,也可用红外光谱检测。
(4)无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯;可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的现象来检验乙烯,为避免乙醇的干扰,可以采用洗气装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,或溴水褪色即可。
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