乙酰苯胺的制备

一． 实验目的

1. 熟悉氨基酰化反应的原理及制备方法。

2. 进一步掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 二． 实验原理

NH2CH2H3CCOOH3CCOOCCH3OHNCCH3O

三． 物理参数

1. 苯胺

外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。 熔点(℃)：-6.2

相对密度（水=1）：1.02 沸点(℃)：184.4

相对蒸气密度（空气=1）：3.22 分子式：C6H7N 分子量：93.12 CAS号62-53-3

有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、

[2]

重氮化等作用。遇明火、高热可燃。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。[

2. 醋酸酐

CAS:108-24-7[1]

外观与性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。 熔点(℃)：-73.1

相对密度（水=1）：1.08 沸点(℃)：138.6

相对蒸气密度（空气=1）：3.52 分子式：C4H6O3 分子量：102.09

溶解性：溶于乙醇、乙醚、苯。[1]

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。[1]能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇作用生成乙酸乙酯。[2]

3. 乙酰苯胺

分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5 分子量：135.1652 CAS： 103-84-4 熔点：114.3℃ 沸点：304℃

相对密度：1.2190(15/4℃)

性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。

四． 实验试剂

2.8克（2.6mL。0.03moL）苯胺，3.8克（3.7mL。0.037moL）醋酸酐，4.5克（0.0325moL）结晶醋酸钠（CH2CO2Na·3H2O）,浓盐酸。

五． 实验步骤

在250mL烧杯中，溶解2.5mL浓盐酸与60mL水中，在搅拌下加入2.8克苯胺，待苯胺溶解后，再加入少量的活性炭，将溶液煮沸5min。趁热滤去活性炭及不溶性杂杂质。将滤液转移到锥形瓶中，冷却至55摄氏度，加入3.7mL醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先制好的4.5克结晶醋酸钠溶于10mL水的溶液，充分摇振混合。然后将混合物置于冰水浴中冷却，使其析出晶体。减压过滤，用少量冷水洗涤，干燥后称量，产量2-3克，熔点113-114摄氏度。用此法制备的乙酰苯胺已足够纯净，可直接用于下一步合成。如需进一步提纯，可用水进行重结晶。 六． 数据记录

实验时间 2012-5-9

13:20量取2.5mL浓盐酸60mL水和2.8克苯胺混合搅拌。

13:29加入少许活性炭并加热搅拌20min. 13:50过滤除去杂质

13:57加入醋酸酐和结晶醋酸钠的水溶液 14:08 冷却过滤 14:17减压过滤 烘干 第二天称量产量为2.40克 七． 数据处理

NH2H3CCOOCCH3OHNCCH3O

93.12 2.8

M=2.8×135.16÷93.16=4.06 产率=2.40÷4.06×100%=59.1%

135.16 M

成本分析

产品名称 苯胺 乙酸酐 乙酰苯胺 价格（元/吨） 8500.00 7200.00 12500.00 产品公司 金岭化工 山东明特 上海晶沪 获取信息地址 阿里巴巴-化工 阿里巴巴-化工 阿里巴巴-化工 时间 2012-5-17 2012-5-17 2012-5-17 盈利=(12500×2.40-2.8×8500-3.8×7200)÷106=-0.21元 八． 注意事项

1． 学生自制的苯胺中含有少量的硝基苯，用盐酸使苯成盐后。此时苯胺溶

解，可用分液漏斗分出硝基苯油珠。

2． 久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好有新蒸的苯胺。 3． 反应物冷却后，固体产物里脊滤出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅

动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺。