第二章 分类及命名
2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）2,2,5-三甲基已烷； （2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷； （3）4-甲基-5-异丙基辛烷；
（4）2-甲基-3-乙基庚烷； （5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔； （5）3-甲基-2,4-庚二烯； （6）2,3-已二烯；
（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯； （8）4-甲基-1-已烯-5-炔； （9）亚甲基环戊烷；
（10）2,4-二甲基-1-戊烯； （11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
1
（1）3-甲基环戊烯； （2）环丙基乙烯； （3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；
（4）3-烯丙基环戊烯； （5）1-甲基-3-环丙基环戊烷； （6）3,5-二甲基环已烯；
（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯； （8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷；
（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷； （11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；
（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[4.1.0]庚烷
(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷
(8) 螺[4.5]-6癸烯 (9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 (10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
2
(1)CH3H3CCH3CH3(2)(3)(4)(5)(6)(7)H3CH3CCH3(8)(9)(10)
2-5 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷； （2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）； （3）1-苯(基)丙烯；（4）二苯(基)乙炔； （5）1-甲基蒽 ； （6）2-环丙基萘
（7）1,2-二苯基苯； （8）1,4-二甲基萘。
2-6用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-溴丁烷； （2）2-甲基-3-氯丁烷； （3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；
（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；
3
（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷； （7）（2-氯苯基）乙烯 ；
（8）1-溴-1-丁烯-3炔； （9）3-甲基-6-溴环已烯； （10）4-甲基-5-氯 -2-戊炔。
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴
FNO2NO2(1)ClClClCl(2)BrClClBrBrBr(3)(4)BrBrIICH2ClCHCCHCH33CH3(5)H3CCCl(6)CHCH3BrCH2CH(7)(CH3)3CCCH3(8)ClCH3CH2CHCH3Br(9)
2-8用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-甲基-2-戊醇； （2）3-甲氧-2-戊醇； （3）5-溴-1-已炔-3-醇；
（4）3-苯基-1,2-戊二醇； （5）1-甲基环已醇； （6）5-甲基-1,3-苯二
4
酚；
（7）2-丁硫醇； （8）4-甲基-2-戊硫醇； （9）1-苯基-2-丙烯-1-醇；
（10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇； （11）4-环戊烯-1,3-二醇；
（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇 （13）1,4-丁二醇。
2-9 写出下列化合物的构造式。
(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇
(5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚
(9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚
5
OHOHCH3CHCH2CH3OH(1)CH3CH3CHOH(3)OHCH2CHCH3H3CC(2)CCH3CCH2OHCH3(4)CH3CH3CH2CH2CH2OCH3(5)OH(CH3)2CHCH2OHOC2H5CH3CH2SH(6)(7)(8)Br(9)(CH3)3COH(10)HO(11)OHCH2CHCH2OHOHOH(12)(CH3OCH2CH2)2O(13)
2-10用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-戊烯-2-酮； （2）3-甲基-2-丁烯醛； （3）3-羟基丁醛；
（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮； （5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）；
（6）4-甲基环己基甲醛； （7）3-甲酰基己二醛；
（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮； （9）2,4-戊二酮；
（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）； （11）螺[2.4]-5-庚酮；
（12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
6
OCOOHHOOC(1)(2)HOOCCH2CHCH2CH2CH3CHO(3)COOHNO2O(4)CH3HOOCCCH3(5)ClCOOHHCOOCHCH3CH3(6)CCH3CCH2CH2COCH2CH2CHCH3CH3COOH(7)
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；
（5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯；
（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺； （9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐； （10）戊二酸酐；
（11）3-苯（基）丙烯酰胺； （12）乙酸（正）丁酯； （13）对甲（基）苯磺酸。
2-13 写出下列化合物的构造式。
7
OCH2COCH2CH2CHCH3ClOClCCH2CH2CHCH2CH3(4)(1)O(2)OOCOCOCOOOC(3)CH3CH3CCH2COC2H5OCH3CN(6)OOO(7)CH3CH3CONH2SO2NH2H3C(8)
2-14命名下列化合物。
（1）三乙胺； （2）环丙胺； （3）甲基乙基环丁基胺； （4）N,N-二甲基仲丁胺；
（5）N,N-二甲基苯胺； （6）2-硝基丙烷； （7）2,4-二硝基氯苯；
（8）4-硝基-2-氯苯酚； （9）丁晴； （10）丙烯腈； （11）乙二胺；
（12）丙亚氨基环戊烷； （13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。
2-15 写出下列化合物的构造式。
8
H2CO(1)CHCH3CH3CH2CHCH2CH3SCH3(2)OCH2CCH3(3)COCH3NHCH2CH2Cl(4)H2N(5)NHCH3NH2CH3CHCNCH3(6)
CH2COOHNO2(7)O(8)
OOCH3(CH2)7CHCH(CH2)6CH2COCH3(9)NH2OClCH3SCH2CH3(11)(10)ClCH2(13)ClNH2H2NCl(12)NH2HN2
OHOOCCHCCHCH3CH3CH3(14)CN(15)OCOCOH3C(16)SO2Cl
2-16写出下列基的构造式。
9
CH3CH2(1)或C6H5(2)(CH3)2CH(3)CH3CH2CHCH3(4)(CH3)3CCH2CH3CH2CHCH2CH2ClCH2(CH3)2NCH2(5)(H3C)2HCCH3(9)(10)CH3(6)10
(7)CH3CH2O(11)(8)NO2(12)
第三章 同分异构现象
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
（1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。
ClHHCH3HClCH3ClHHClCH3反式反式CH3反式顺式CH3(2)HCH3顺式反式HH顺式顺式CH3(3)CH3Cl3456反式Cl2顺式ClClCl1ClClClClClClClClClClClClγ-1顺-2顺-4(顺式)Clγ-1顺-2反-4γ-1顺-2反-4γ-1反-2顺-4γ-1反-2顺-4γ-1反-2反-4(4)
3-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。
（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；
而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
*OH(6)*CH3CHDC2H5(1)CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3(4)*CH3CHClCHClCHClCH3(5)***BrHClC2H5CH(8)HHC*CHCH3CCHC2H5COOHOCH3*H(9)***OHCH3(10)*OH(11)*H
11
3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在？请写出对映体的结构。
（1）、（2）和（3）分子中均存在一个对称面，所以无手性（即没有对映体存在）；（4）、（5）、（6）、（7）、（8）和（9）有对映体存在。
C3H7C6H5IC2H5(5)C6H5CHNO2CCHC6H5(4)HC6H5C6H5CCCHC3H7IC2H5C6H5BrBrO2NH3COCOOH(6)OCH3HOOCHOCH3H3COHbCH3OHaHOCH3CH3OHOHCH3H3COHOHCH3c(7)d
OHOHOH(8)OHOHHO(9)OHHO
3-4 指出下列化合物是否有旋光活性？
（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）非平面型分子（两个苯环互相垂直），含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平
12
面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
CH2OHBrHOBr**CH2OHBrHOH1*23*HHCH2OHHHH对称面BrCH2OH内消旋体
3-5 下列分子是否有手性？
（1）是平面型分子，无手性； （2）有手性； （3）有手性；
（4）分子有对称中心，无手性。
3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系。
CH3ClRSCH3ClH3CHROHRHC3C2H5(1)OHClC2H5SHSCH3H3CSCH3HClRC2H5OHC2H5(2)H(3)CH3OH(4)
（1）与（3）互为对映体； （2）与（4）为同一化合物；
（1）与（2）或（4）为非对称映体，（3）与（2）或（4）也是非对映体。
3-7 下列化合物有几个立体异构体？写出化合物（1）和（2）的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。
13
必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。
CH3*Cl*Br(1)*Cl*Cl(2)*OHO2N*(3)*OHCl*(4)*ClCHCH3H3C*CH(6)OH*OCHCH3****(5)CH3(7)(8)
（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有4个立体异构体；（2）和（4）有两个相同手性碳，有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有4个立体异构体；（3）有三个不同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳原子和一个几何异构的双键，所以有4个立体异构体；（6）有4个立体异构体（顺反异构体）[类似于3-1中的（2））]；（7）三个不同手性碳，其中两个桥头手性碳原子相互制约，只能按一个不对称因素考虑，所以只有4个立体异构体；（8）有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。
ClRClSBrBrR(1)ClRClSBrRBrSaClRSbClSClRClSa(2)ClSbClR
3-8写出下列化合物的立体结构式。
14
CHCHCH3CH3CH2CHCH2HCH2C(2)HH3CCCHHC(3)CH2CH3(1)CHCH3CH(CH3)2CHCH(4)CH2CH3CCCCH3HCH3IC6H13(5)OHCH3CHHCC(6)CH3H
CH3H3COH3COCH3(7)CHOHHHH(8)CH3OHCH2CH3
3-9 用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用R-S或Z-E标明其构型）。
(1) (3S)-3-乙基-5-己烯-1-炔； (2) (Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔；
(3) (3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯； (4) (S)-3-氧代环已基甲酸；
(5) (2Z ,4R)-4-甲基-2-已烯； (6) (3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯；
(7) (R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯； (8 ) (2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷；
(9) (2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸； (10)(2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。
3-10指出下列构象是否有对映体？如果有，写出其对映体。
15
（1）没有构象对映体（有对称面）； （2）有构象对映体；（3）和（4）有对映体。
CH3HHH(2)CH3CH3HH3CHHHBrHOOCCH3(4)HHHHHOOCOHHClOHClHOCH3BrCOOH(3)HCOOHOHHHOOHCOOHCOOH
3-11用Newman式画出下列分子的优势构象式。
HO氢键CH3HHH(1)HHHHFHOHOH氢键H(2)HH(3)
3-12 在室温下为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为0，而乙二醇却有一定的偶极矩？当温度升高时，1,2-二溴乙烷的偶极矩将发生怎样的变化？
答：在室温下，1,2-二溴乙烷其反交叉式为优势构象，而反交叉式构象中分子有一对称中心，碳溴键的键矩相互抵消，分子偶极矩为0，而乙二醇顺交叉式构象中，由于存在分子内氢键，分子内氢键是一种稳定效应，而其反交叉式则不存在分子内氢键，并不是优势构象，所以有一定偶极矩。
当温度升高时，分子热运动加剧，1,2-二溴乙烷反交叉式优势构象比例减少，结果其偶极矩将增大。
16
HBrHHBrHHHHHOOHH氢键
3-13 请画出(2R,3R）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式与其优势构象的锯架式和Newman式。
CH3HHC2H5HHClCH3CH3ClHHBrCH2CH3BrClC2H5Br
Fischer投影式 Newman式 锯架式
3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。
C2H5(1)H3C(2)C2H5OHHOH(3)CH3C(CH3)3CH3(4)H(5)(6)(7)(8)
3-15 某化合物的分子式是C5H10O，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它的可能的构型式。
17
CH3OHCH3CH3CH3OH
3-16解释下列术语。
（1）手性分子——不能和它的镜像完全重叠的分子。
（2）对映体——互为实物和镜像关系，相对映而不重合的两种构型分子。
非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。
（3）构象——由于绕σ键轴旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。
（4）外消旋体——两个对映体的等量混合而形成不具有旋光性的混合物。
内消旋体——分子内存在两个以上不对称碳原子，但分子内部存在对称因素（旋光相互抵消），该物质无旋光性，它是一种纯物质。
（5）几何异构体——由于双键或环的存在，某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构现象。
（6）构造异构——指分子式相同而分子中原子或基团的连接次序不同的化合物。
（7）构型异构——指构造式相同而原子或基团在空间的排布方式不同的异构体。
（8）构象异构——由于单键的内旋转而产生的分子结构中原子或基团在空间的不同
18
排列形象。
（9）消旋化——旋光性化合物在物理因素或化学试剂作用下变成两个对映体的平衡混合物，失去旋光性的过程。
3-17 试写出化合物的构型式，并用R-S标记手性碳构型。（结构与旋光度的关系）
HCOOHC6H5CCH3HOOCHC6H5CHCClCH3H3CHCNH2ClSBrRRC6H5R(1)(2)(3)(4)
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