高考化学热点精讲精练之有机化学 热点四 常见有机物官能团的结构与性质

【热点思维】

【热点释疑】

常见有机物官能团的结构与性质有哪些?

类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 -10烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 28 1.33 约120° 6个原子 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 16 1.54 109°28′ 正四面体 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 共平面型 光照下的卤代；裂化；不主要化学性质 使酸性KMnO4溶液褪色 【热点考题】

易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3H2O、HCN加成，HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 催化下卤代；硝化、磺化反应 【典例】双羟香豆素医学上用作抗凝剂，其结构如图。下列有关双羟香豆素的说法中正确的是 ( )

A．分子式为C19H10O6

B．遇FeCl3溶液能发生显色反应

C．1 mol双羟香豆素最多能与4 mol氢氧化钠的水溶液完全反应 D．1 mol双羟香豆素最多能与10 mol氢气发生加成反应 【答案】C

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【热点透析】

【对点高考】【2015上海化学】已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）

A．分子式为C9H5O4

B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】

试题分析：A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B．苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，错误。C．咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应反应，错误。

考点：考查咖啡酸的结构与性质的知识。 【热点巩固】

1．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

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B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应 【答案】C 【解析】

考点：考查了取代反应和加成反应的判断的相关知识。

2．解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)的合成路线如图，下列叙述正确的是（ ）

A．化合物甲中的含氧官能团有 羰基和酯基

B．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙 C．化合物乙中含有1个手性碳原子

D．在NaOH醇溶液中加热，化合物丙可发生消去反应 【答案】AC 【解析】

试题分析：A．根据结构简式知，甲中含氧官能团名称是酯基和羰基，故A正确；B．乙中含有酯基，在NaOH碱性条件下发生水解反应生成-COONa而不是-COOH，故B错误；C．乙中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，故C正确；D．丙在氢氧化钠的醇溶液中不能发生消去反应，应该在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，故D错误；故选AC。 【考点定位】有机物结构和性质

【名师点晴】有机物结构与性质的考查为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，本题涉及醇、酯、羧酸及羰基的性质，特别关注手性碳原子判断方法、醇发生消去反应所需条件，其中手性碳原子必须要连接四个不同的原子或原子团，不能忽视结构的对称性和隐形碳原子的存在，易错点为D，醇消去的条件是和浓硫酸混合加热，据此分析作答。 3．下列有关物质的性质或应用的说法正确的是（ ）

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A．在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化

B．等质量的乙烷、乙烯、乙炔在氧气中完全燃烧，乙烷消耗的氧气最多 C．间二溴苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 【答案】B 【解析】

考点：物质的性质或应用

4．以下物质；①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ） A．③④⑤ B．④⑤⑦ C．④⑤ D．③④⑤⑦ 【答案】C 【解析】

试题分析：能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦邻二甲苯；能和溴水发生加成反应的物质有④苯乙烯、⑤2-丁炔，所以既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是④苯乙烯、⑤2-丁炔，故选C。 【考点定位】考查有机物的结构与性质

【名师点晴】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握不饱和烃及苯的同系物的性质为解答的关键，注意聚乙烯中不含双键，侧重分析与应用能力的考查。能和溴水发生加成反应的物质含有碳碳双键或三键，能和酸性高锰酸钾溶液反应的物质含有碳碳双键或三键或苯环上的取代基中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子。

5．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图．下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（ ）

A．能与FeCl3溶液发生显色反应

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B．能使酸性KMnO4溶液退色 C．能发生加成、取代、消去反应

D．1 mol该物质在溶液中最多可与2 mol NaOH反应 【答案】A 【解析】

【考点定位】考查有机物的结构和性质

【名师点晴】本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，为解答该题的关键。本题中的分子中含有-OH，可发生取代、消去和氧化反应，含有-COO-，可发生水解反应，含有-COOH，具有酸性可发生中和、取代反应，含有C=C，可发生加成、加聚和氧化反应，注意不含苯环。

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