班级 110100201;202;203 学号 姓名 考试科目 有机化学 A 卷 闭卷 共 4 页 ···································· 密························封························线································
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2010～2011 学年第 2学期
(考试时间: 120分钟 总分：100分) 题号 分数 一 二 三 四 五 总分 总分人 一、用系统命名法命名下列有机化合物（用R或S标明手性碳构型）（每小题2分, 共20分） 得分 1. 3. CH3Br5. 6. CH3CHCH2CHCH3评卷人 2. 4. CH3OCH2CH2CH3 COOHOH7. CH3CH=CHCH2CHO 8. COOH9. COOH 10. 二、完成反应式（每小题2分，共30分） 得分 1. 2. 3. 评卷人 +CHO - 1 - 重庆理工大学考试试卷
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CH34. 5. (CH3)2CHBr HBr +NaOC2H5 H2OH+6. C6H5COCH3+C6H5MgBr 7. 8. 9. CH3COCl+ 浓NaOH无水乙醚 CHO 无水AlCl3CH3 CH2COOH10. CH2COOHBa(OH)2Δ _CH=CHCF3211. +HBr +Cl2高温12. +KMnO4 H+Δ 13. 14. （ ） HIO4OCH3C-OH+CH3CH2CHO 15.
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三、简答题（每小题5分，共20分） 得分 评卷人 HBr+BrBr1. 写出下列反应历程: 2. 比较酸性并说明理由. Bra.CH3CH2CHCOOHBrb.CH3CHCH2COOH Brc.CH2CH2CH2COOHd.CH3CH2CH2COOH 3. 用简单而有明显现象的化学方法区别下列化合物: a. 1-己炔 b. 2-己炔 c. 正己烷 4. 用简单而有明显现象的化学方法区别下列化合物: a. 丙醛 b. 丙酮 c. 丙醇 d. 异丙醇 四、用指定原料与其他必要的有机、无机原料进行合成，并注明实验条件.（每题6分，本大题共12分） 得分 评卷人 1. 由合成.
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2. (CH3)2C=CH2 (CH3)3CCOOH 五、推测结构(本大题共18分） 1. 化合物分子式为C9H10O其IR和1HNMR如下图，推断此化合物的结构式。(本小题6分) 得分 评卷人 2. 分子式为C6H12O的A, 能与苯肼作用但不发生银镜反应. A经催化氢化得分子式为C6H14O的B, B与浓硫酸共热得C（C6H12）. C经臭氧化并水解得D和E. D能发生银镜反应, 但不起碘仿反应, 而E则可发生碘仿反应而无银镜反应. 写出A→E的结构式及各步反应式. (本小题12分)
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《有机化学》 A卷 参考答案及评分细则
一、用系统命名法命名下列有机化合物（每小题2分，共20分）
注: 只要母体正确即可得1分，其余每错一处扣0.5分。
1. 2,4,6,6-四甲基-4-乙基辛烷 2. 5,5-二甲基-2-己炔 3. （3Z）-2,3-二甲基-2,4-己二烯 4. 甲丙醚 5. 2-甲基-4-溴戊烷 6. （1R,2R）-2-甲基环己醇 7. 3-戊烯醛 8. 2-羟基苯甲酸 9. 2-乙基丙二酸 10. 对氨基苯甲酸乙酯 二、完成反应式（每小题2分，共30分）
CHO1. 2. 3. Fe/HCl.
4.
CH3Br 5. 6.
7. 8. 9.
CH3COCH3+H3COCCH3 10.
O 11.
12.
13.
14.
15.
三、简答题（每小题5分，共20分）
H++重排Br1.
+Br
2. a>b>c>d（3分）。由于溴的强吸电子效应，使得O-H键电子云密度降低，氢更容易电离，酸性增强（1分）；随着距离的增加，溴的吸电子诱导效应渐渐变弱，酸性也逐渐减弱（1分）。 3. 答案: [5分]
4. 答案: [5分]
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四、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题6分，本大题共12分）
1. 答案: [每步3分]
2. 答案: [每步2分] (CHHBrMg3)2C=CH2(CH3)3CBrEtOEt(CH3)23CMgBrCOH+(CH3)3CCOOH
五、推测结构（18分）
1. （6分）
OCH32. 每个结构式1分：A. CHCHCHCHCH33CHCCH2CH3 B. H3C2CH3 C.
CHH3CCCHCH2CH33OHD. CH3CH2CHO E. CH3COCH3 反应式：第一步2分，其余各1分。
OCH2CH3(1) CH3CHCCH2CH3+H2NNHNO2H3CCHCNNHNO2CH
3OCH32NO2NO(2) CHNiOH3CHCCH2CH3+H2CHΔCH3CHCHCH2CH3
3CH3OH(3) 浓HCH2SO43CHCHCH2CH3CHΔ
3(4)
1) O32) Zn, H3COCH3+CH3CH2CHO
2OCH(5) CHAgNO33CH2CHONHCH3CH2COOH+Ag
3(6) ICH23COCH3NaOHCH3COONa+CHI3
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