应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究

石油与天然气化工　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

ＩＣＡＬＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧＯＦＯＩＬ　＆ＧＡＳ０１５　ＣＨＥＭ　　　　　　　　　　　　　　　　　２

应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究

张秋云１　周开志２　马培华２

安顺学院化学化工学院　２．贵州大学化学与化工学院１．

２－

并用于催化山苍子核仁油ＴｉＯＦｅＯ　　摘　要　采用共沉淀－浸渍法制备了Ｓ２Ｏ３－２固体酸催化剂，４／

催化剂用与乙醇制备生物柴油，优化了制备生物柴油的工艺条件。结果表明，在醇油摩尔比为１６∶１，

，在乙醇回流温度（表明该催化剂对山量为１下反应８．生物柴油产率可达４ｗ）０．０％（７８℃）０ｈ，４．９％，

苍子核仁油制备生物柴油具有较高的活性。

关键词　固体酸　催化剂　山苍子核仁油　生物柴油

／：中图分类号：３４２６．７　　文献标志码：３９６９．ｉｓｓｎ．１００７２０１５．０２．００３ＴＥ６６Ａ　　ＤＯＩ１０．－ｊ

ａｔｉｏｎｏｆｂｉｏｄｉｅｓｅｌｆｒｏｍｌｉｔｓｅａｃｕｂｅｂａｋｅｒｎｅｌｏｉｌＰｒｅａｒ　　　　　　　ｐ

１２２

，，ＭＺｈａｎｉＺｈｏｕＫａＰｅｉｕｕｎａｉｚｈｉｈｕａ　　　ｇＱｙ　

（ｏｌｉｓｔｒｉｃａｌｅｒｉｎｕｎ　ｅｒｓｉｔｕｎ５００，ａ）ＳｃｈｏｏＣｈｅｍａｎｄ　ＣｈｅｍＥｎｉｎｅＡｎｓｈＵｎｉｖＡｎｓｈ６１０Ｃｈｉｎ１．　　ｙｇ，ｙ，ｆ　ｇ　

（ｏｌｉｓｔｒｉｃａｌｅｒｉｎｈｏｕ　ｅｒｓｉｔ２５，ａ）ＳｃｈｏｏＣｈｅｍａｎｄ　ＣｈｅｍＥｎｉｎｅＧｕｉｚＵｎｉｖＧｕｉａｎ５００Ｃｈｉｎ２．　　ｙｇ，ｙ，ｆ　ｇｙｇ５　

２－

：ＡｂｓｔｒａｃｔＢｔｈｅｍｅｔｈｏｄｏｆｃｏｒｅｃｉｉｔａｔｉｏｎａｎｄｗｅｔｉｍｒｅｎａｔｉｏｎ，ｔｈｅｓｏｌｉｄａｃｉｄｃａｔａｌｓｔｏｆＳＯ　　　　　　　　　　　ｙｐｐｐｇｙ４／　

ＴｉＯａｓｒｅａＦｅｒｅｄａｎｄｕｓｅｄｔｏｃａｔａｌｚｅｌｉｔｓｅａｃｕｂｅｂａｋｅｒｎｅｌｏｉｌａｎｄｅｔｈａｎｏｌｔｏｒｅａｒｅｂｉｏｄｉｅｓｅｌ．　　　　　　　　　　　　　　ｐｐｙｐｐ２Ｏ３－２ｗＴｈｅｒｅａｒａｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆｂｉｏｄｉｅｓｅｌｗｅｒｅｏｔｉｍｉｚｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｗｈｅｎｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏ　　　　　　　　　　　　　ｐｐｐ

ｏｆｅｔｈａｎｏｌｔｏＬｉｔｓｅａｃｕｂｅｂａｋｅｒｎｅｌｏｉｌｗａｓ１６∶１，ｔｈｅｃａｔａｌｓｔｄｏｓａｅｗａｓ１０．０ｗｔ％，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ　　　　　　　　　　　　　　ｙｇｉｅｌｄｒｅａｃｈｅｄ４４．９％，ｗｈｉｃｈｉｎｄｉｃａｗａｓ８．０ｈａｔｅｔｈａｎｏｌｒｅｆｌｕｘｉｎｔｅｍｅｒａｔｕｒｅｏｆ７８℃，ｔｈｅｂｉｏｄｉｅｓｅｌ－　　　　　　　　　　ｙｇｐ　ｔｅｄｔｈｒｏｄｕｃｔｉｏｎ．ａｔｔｈｅｃａｔａｌｓｔｈａｓｈｉｈｅｒｃａｔａｌｔｉｃａｃｔｉｖｉｔｆｏｒｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　　　　　　　　　ｐｙｇｙｙ　

：，，，ｗｏｒｄｓｓｏｌｉｄａｃｉｄｃａｔａｌｓｔｌｉｔｓｅａｃｕｂｅｂａｋｅｒｎｅｌｏｉｌｂｉｏｄｉｅｓｅｌＫｅ　　　　ｙｙ　）又名山鸡椒、木姜子，ＬｉｅａｃｕｂａｂａＰｅｒｓｔｓ　　山苍子（　　中药名毕澄茄，为樟科木姜子属的落叶灌木或小乔木，具有温中散寒、行气止痛等功效，可用于胃寒呕逆、腹

］１３－，为我国特有的香冷痛、寒疝腹痛、寒湿郁滞等治疗［

随着世界经济的飞速发展，石油储量不断下降，寻找可再生的替代能源已成为能源科学工作者的重要任

］８６－是一种可替代化石柴油的绿色可再务。生物柴油［

生能源，近年来受到越来越多的重视。然而，山苍子核仁油作为一种附加植物油，在国内用于制备生物柴油

９］

、大豆较为少见，它可代替可食用油（如菜籽油［１１０］１］

、棕榈油［等）制备生物柴油。此外，油［固体酸催化

，料植物资源之一。我国山苍子油年产量超过２０００ｔ　产品远销美、日、英、是世界上最大的生产国和出口国，

法、德、瑞士、荷兰等国。山苍子的花、叶、果肉可蒸提可用于食品、山苍子油，且种子含油率３糖果、３％，８．４

］４５－。香皂、肥皂、化妆品等的制备［

剂作为一种新型催化材料，被广泛用于有机催化反应中，但直接用于油脂酯交换制备生物柴油较少，其主要

（）。碱）催化合成生物柴油的研究”贵州大学国家级大学生创新实验计划项目“固体超强酸（０９１０６５７２８　　基金项目：

，作者简介：张秋云（男，贵州盘县人，硕士，讲师，主要从事固体催化剂在生物质能源制备方面的研究，现已发表学１９８９－）＿：术论文２０余篇。Ｅ－ｍｃｉｚｈａｎ２６．ｃｏｍａｉｌｓ＠１ｑｙｇ，通讯作者：马培华（男，贵州务川人，教授，硕士生导师，主要从事有机合成及生物柴油制备方面的研究，现已发表１９６３－）：学术论文４ａｉｌｓ０余篇。Ｅ－ｍｃｉ．ｈｍａｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ＠ｇｐ

４卷　第２期　　　　　　　　张秋云等　应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究　第４

１５

原因是固体酸对反应温度及设备要求较高。因此，本

２－

实验研究了以固体酸Ｓ在ＴｉＯＦｅＯ２Ｏ３－２为催化剂，４／

乙醇回流温度（下催化山苍子核仁油与乙醇，通７８℃）过反应制备生物柴油。通过研究反应时间、催化剂用量、醇油摩尔比对生物柴油的影响，得到最佳制备工艺条件。

（Ⅰ）

称取１０．０ｍＬ山苍子核仁油到５０ｍＬ的三口０．烧瓶中，加入一定量乙醇和适量的催化剂，在乙醇回流温度下反应一段时间。反应结束后，抽滤回收催化剂，滤液用旋转蒸发仪进行蒸发，除去过量的乙醇和水，干燥后通过减压蒸馏收集１００℃、４．７ｋＰａ的淡黄７０～２）色透明液体，即为生物柴油。按照式（计算生物柴油１

［］１１５４－。产率（％）

１　实验部分

试剂及仪器１．１　主要原料、

、、山苍子核仁油、乙醇（硫酸铁（四氯化ＡＲ）ＡＲ）。、钛（月桂酸乙酯（自制）及Ｈ２ＳＯＡＲ）ＡＲ）４（

、傅里叶红外光谱仪（气相色谱仪ＴＥＸ７０）ＶＥＲ）、（集热式恒温加热磁力搅拌器、旋转蒸ｎｔ６８９０Ａｉｌｅ　ｇ及７发器（２５Ａ型）５型箱式电阻炉。ＲＥ－２－

ＴｉＯＦｅＯ１．２　Ｓ２Ｏ３－２催化剂的制备４／

生物柴油产率＝

生物柴油质量

０％×１０

原油质量

（）１

２　结果与讨论

２．１　生物柴油气相色谱分析

用气相色谱法分析制备得到生物柴油产品。进样检测器温度２柱温采用程序升口温度２８０℃；５０℃，保持８．温，初温２５℃／ｍｉｎ升至２４０℃，０ｍｉｎ；０℃，１／、／、空气流量４氢气流量４氮气流ＬｍｉｎＬｍｉｎ５０ｍ０ｍ／］量１．进样量１．可知，Ｌｍｉｎ；０ｍ０μＬ。参照文献［１６、下同）月桂酸乙其色谱峰主要为癸酸乙酯３ｗ，０％（１．不饱和十二酸乙酯４．十四碳酸乙酯酯５１％、７．１％、十六碳酸乙酯２．表明产品中生物柴油质１．７％、４％，量分数在９０％以上。５．２．２　生物柴油红外光谱分析

］，］、［采用共沉淀－浸渍法制备了参照文献［３１２１

２－

具体制备步骤如固体酸ＳＴｉＯＦｅＯ２Ｏ３－２催化剂，４／

下：称取１２ｇ硫酸铁溶于３０ｍＬ蒸馏水中搅拌溶８．０．解成为溶液，取１０ｍＬ四氯化钛液体与９０ｍＬ蒸０．０．馏水混合，静置过夜，取上层清液，在搅拌条件下加入）），为１∶１）用氨水调节上述硫酸铁溶液（ｎ（ｎ（Ｆｅ∶Ｔｉ放置过夜后抽滤，沉淀洗至无氯离子检出（用Ｈ值，ｐ

／，用于１ｏｌＬ的ＡＮＯ０．１ｍ１０℃下烘干，ｇ３进行检验）／／Ｏ５．１．ｏｌＬ的Ｈ２Ｓ０ｍＬ０ｍｇ的比例浸渍４按１将混合物蒸干，研磨，在５０ｈ，２４．００℃下在马弗炉中

２－

冷却后置制得固体酸Ｓ焙烧７．ＴｉＯＦｅＯ０ｈ，２Ｏ３－２，４／

于干燥器中备用。１．３　月桂酸乙酯的制备

称取１３０ｇ月桂酸、０ｍＬ无水乙醇、０ｍＬ２．０．２０．苯、加入１２．０ｇ对甲苯磺酸混合后，０ｍＬ的圆底００．烧瓶中，加热搅拌回流４．蒸０ｈ。反应结束后，０～５．发掉过量的乙醇和苯，将圆底烧瓶中的残液倒入盛有在搅拌条件下分批加入０ｍＬ蒸馏水的烧杯中，６０．

用分液漏斗分出粗产物，ＣＯＯＮａ２３至无Ｃ２气体产生，得到干燥后蒸馏收集１７８℃、４．７ｋＰａ的馏分，７５～１自制月桂酸乙酯。

１．４　山苍子核仁油制备生物柴油

。山苍子核仁油制备生物柴油的反应式见式（Ⅰ）

自制月桂酸乙酯及生物柴油产品红外光谱见图

１６

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１８］

。因此，。最佳催化剂用量为１产率下降［ｗ）０％（０．

月桂酸乙酯的红外光谱图与文献１。由图１可以看出，

［］相符。由月桂酸乙酯及生物柴油产品红外光谱比１７

较可知，制备得到的生物柴油产品中主要含有月桂酸乙酯，与生物柴油产品气相色谱结果相符。

２－

ＴｉＯＦｅ２．３　固体酸ＳＯ２Ｏ３－２催化制备生物柴油４／

２．３．１　反应时间对生物柴油产率的影响

为了探求反应时间对制备生物柴油的影响，在醇催化剂用量为油摩尔比（以下简称醇油比）为１６∶１、、乙醇回流温度的条件下，系统地考察了ｗ）０％（１０．

对不同反应时间（６．０ｈ、８．０ｈ、１０．０ｈ、１２．０ｈ）４．０ｈ、生物柴油产率的影响，结果见图２。

２．３．３　醇油比对生物柴油产率的影响

由于酯交换反应是一种可逆反应，乙醇过量可促进反应的进行。因此，乙醇与山苍子核仁油的摩尔比

２－

对反应产率具有较大的影响。将制得的固体酸ＳＯ４／

，反应８．０．ＦｅＴｉＯｗ）０ｈ０％（２Ｏ３－２在催化剂用量为１回流的条件下，考察了醇油比分别为８∶１、２∶１、１６１结果见图４。∶１、２０∶１、２４∶１时的生物柴油产率，

从图２可以看出，在反应时间为４．０ｈ之０～８．间，随着反应时间的增加，生物柴油产率也随之增加。生物柴油产率达４继续当反应时间为８．９％，０ｈ时，４．延长反应时间，生物柴油产率增长变缓，产率增加不大，且反应趋于动态平衡。因此，反应时间取８．０ｈ较为适宜。

２．２　催化剂用量对生物柴油产率的影响３．

２－

将制得的固体酸ＳＴｉＯＦｅＯ２Ｏ３－２在醇油比为４／

反应时间为８．考察不同的１６∶１，０ｈ的回流条件下，催化剂质量分数（７．５％、１０．０％、１２．５％、５．０％、对生物柴油产率的影响，结果见图３。１５．０％）

由图３可知，催化剂用量较低时，生物柴油产率较低，当催化剂的用量逐渐增加（ｗ）０．０％）（５．０％～１时，生物柴油产率也随之逐渐增加（４．９％）７．７％～４。当催化剂用量为１（时，生物柴油产率ｗ）ｗ）０％（０．继续增加催化剂用量，达４生物柴油产率降低，９％，４．这可能是由于过量的催化剂与山苍子核仁油混合在一起使反应液黏稠，反应不能有效地进行，导致生物柴油

从图４可知，随着醇油比的增加，生物柴油产率也生物柴油产率达到最随之增加，当醇油比为１６∶１时，大，为４生物柴油产率随之９％。继续增加醇油比，４．降低，可能是由于增加乙醇用量稀释了反应混合物，使催化剂表面的原料油的含量降低，催化效果受到影响，］从而降低了生物柴油产率，文献［中也有类似报道。１９因此，为了节约成本，选择醇油比为１６∶１为宜。

４卷　第２期　　　　　　　　张秋云等　应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究　第４

１７

２．３．４　反应温度对生物柴油产率的影响

研究发现，若反应温度超过乙醇回流温度７８℃，乙醇挥发速度加快，不能与反应液充分混合，不利于反应进行，且产物颜色加深，影响了生物柴油产品的色泽。因此，反应温度选择为乙醇的回流温度。

：，（）７４２．７３５ＥｎｅｒＴｅｃｈｎｏｌｏ２０１３，１１２－ｇｙｇｙ　

［］ＷＡＮＧ９Ｂ，ＬＩＳ，ＴＩＡＮＳ，ｅｔａｌ．Ａｎｅｗｓｏｌｉｄｂａｓｅｃａｔａｌｓｔｆｏｒｔｈｅ　　　　　　　　　　ｙ

］ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｒａｅｓｅｅｄｏｉｌｔｏｂｉｏｄｉｅｓｅｌｗｉｔｈｍｅｔｈａｎｏｌ［Ｊ．　　　　　　　ｐ：，（）７０３．６９８Ｆｕｅｌ２０１３１０４－［］１０ＰＲＡＤＯＲＧ，ＤＥＡＬＭＥＩＤＡ　ＧＤ，ＭＡＲＩＡＮＡ　Ｍ　Ｏ，ｅｔａｌ．Ｍｕｌ－　　　　　

ｔｉｖａｒｉａｔｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｓｏｂｅａｎｏｉｌｕ－　　　　　　　　ｙ］ｓｉｎｃｌｌａｅａｌｃｉｎｅｄＭｒｅｄｄｏｕｂｌｅｈｄｒｏｘｉｄｅａｓｃａｔａｌｓｔ［Ｊ．Ｃａ　－Ａ－　　　　　ｇｙｇｙｙ　，（）：ｔ１ｉｓＬｅｔｔｅｒｓ２０１４，１４４６１０６２３．ａｌｓ０７－　ｙ

［］Ｗ１１ＩＴＯＯＮ　Ｔ，ＢＵＭＲＵＮＧＳＡＬＥＥＳ，ＶＡＴＨＡＶＡＮＩＣＨＫＵＬＰ，　　

ｅｔａｌ．Ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｒｏｄｕｃｔｉｏｎｆｒｏｍｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆａｌｍｏｉｌｗｉｔｈ　　　　　　　　ｐｐｒｏｏｒｏｕｓｓｉｌｉｃａａｃｍｅｔｈａｎｏｌｏｖｅｒＣａＯｓｕｏｒｔｅｄｏｎｂｉｍｏｄａｌｍｅｓｏ－ｍ　　　　　　　ｐｐｐ：］，（）３２９３３４．ｃａｔａｌｓｔ［Ｊ．ＢｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏ２０１４１５６－　ｙｇｙ

２－／［］胡逢恺．复合固体酸ＳＦｅＴｉＯ１２Ｏ４２Ｏ３－２催化合成环己酮缩乙二

３　结语

２－实验制备了固体酸Ｓ并ＴｉＯＦｅＯ２Ｏ３－２催化剂，４／

用于催化山苍子核仁油与乙醇反应制备生物柴油，系统地研究了醇油比、催化剂用量、反应时间对生物柴油，醇油比为产率的影响。在催化剂用量为１ｗ）０．％（０．在乙醇回流温度（生条件下反应８．１６∶１，７８℃）０ｈ，且该生产工艺具有工艺简单、后物柴油产率达４９％，４．处理方便、设备要求低、对环境友好等优点。

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ａｌ．Ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆａｃｏｓｔｅｆｆｅｃｔｉｖｅｓｏｌｉｄｃａｔａｌｓｔｄｅｒｉｖｅｄｆｒｏｍｎａｔｕｒａｌ　　　　　　　　　ｙｗｈｉｔｅｂｉｖａｌｖｅｃｌａｍｓｈｅｌｌｆｏｒｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｗａｓｔｅｆｒｉｎｏｉｌ　　　　　　　　ｙｇ　：［］，（）６６５３５８．Ｊ．Ｆｕｅｌ２０１３１１１－］［］叶毓铭．山苍子精油及脂肪酸的利用［Ｊ．四川化工与腐蚀控制，１６

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／／ｏｆＫＯＨＡｌｅｔａｌ．ＡｃｏｍａｒａｔｉｖｅｓｔｕｄＮａＹｃａｔａｎｄＫＯＨ－　　　　　　ｐｙ２Ｏ３ａ　ｏｒｂｉｏｄｉｅｓｅｌｒｏｄｕｃｔｉｏｎｖｉａｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｆｒｏｍａｌｍｏｉｌｌｓｔｓｆ　　　　　　　　ｐｐｙ

［］，（）：１１５２００９，３４４１１４５Ｊ．ＲｅｎｅｗａｂｌｅＥｎｅｒ０．－　ｇｙ

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