课程代码：222(1-2)10012 课程名称：有机化学 课程类别：学科基础课 总学时/学分：80/5 开课学期：第一、二学期 适用对象：药学类各专业 先修课程：普通化学、物理学 内容简介：《有机化学》是药学院各专业本科学生必修的基础课之一，在教学计划中占有重
要的地位。本课程主要内容包括：烷烃和环烷烃，立体化学基础、卤代烷，醇和醚，烯烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，羰基化合物，酚、醌，羰酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有机含氮化合物，杂环化合物，周环反应，氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学，糖类，核酸和辅酶化学等。
一、课程性质、目的和任务
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化合物（不含类脂化合物）的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。
有机化学是药学专业重要基础课之一，有机化学的迅猛发展，使其在化学各学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须加强有机化学基础的学习。
有机化学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基础。
二、课程教学内容及要求
第一章 绪论 ［ 6 ］ ［基本内容］
有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史，有机化学在药学专业中的地位及其重要性。有机化合物的结构、特征、分类，结构测定的一般方法。共价键的性质，碳原子的 SP 3 杂化，有机酸碱理论。 ［基本要求］
3
掌握：碳原子的 sp 杂化。
熟悉：有机化合物的定义、特性、结构及共价键的性质。熟悉有机酸碱理论。 了解：有机化合物结构的一般测定方法。
3
重点：碳原子的 sp 杂化，有机化合物结构的一般测定方法。 难点：有机化合物结构的一般测定方法。 第二章 烷烃和环烷烃 ［ 7 ］
［基本内容］
烷烃的概念，分子结构，同系列及构造异构。烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基。烷烃的构象，乙烷和丁烷的构象，优势构象，用 Newman 投影式表示构象。
物理性质：熔点和沸点的变化规律，分子间作用力。波谱特征。化学性质：取代，氧化及热裂。卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能，过渡态。
环烷烃的分类和命名，构造异构、构型异构，构象异构，船式、椅式、平伏键及直立键的概念，取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性，加成反应，取代反应。
［基本要求］
掌握：烷烃的同系列及构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构
象；烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念，常见的烷基。烷烃的分子间作用力、熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。环烷烃的命名方法，构造异构，构型异构，环丙烷的结构，小环烷烃的加成反应；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式，椅式、平伏键及直立键的概念。
熟悉：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。熟悉十氢萘的构型和构象。 了解：常见烷轻和环烷烃，烷烃的氧化反应，热裂反应，烷烃的波谱特征。
重点：烷烃的系统命名法，烷烃的构象，烷烃卤代反应及其历程，反应过程中能量变化对反
应速度，产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，十氢萘的构型和构象。 难点：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构
象，十氢萘的构型和构象。 第三章 立体化学基础 ［ 5 ］
［基本内容］
旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素，手性分子，非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体，螺环分子中的对映异构，手性轴。十氢萘的构型和构象。
含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的原则。
绝对构型，相对构型，赤型、苏型，差向异构体。
外消旋体的拆分，取代环已烷的优势构象，烷烃卤代的立体化学。 ［基本要求］
掌握：旋光度α，比旋光度［α］，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体
的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示。取代环已烷的优势构象。
熟悉：绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。
了解：含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反应中手性分子的立体
化学，对称因素。
重点：比旋光度［α］，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；含一
个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则，取代环已烷的优势构象。
难点：含一个手性碳的光学异构，用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则，含二个手性
碳的分子的光学异构和构型的标示，绝对构型、相对构型的概念，多个手性碳的分子的光学异构，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学，对称因素。 第四章 卤代烃 ［ 5 ］
［基本内容］
卤代烷的结构、分类与命名。卤代烷的制备，物理性质。
化学性质：亲核取代反应及其历程一般规律。影响因素：亲核试剂、溶剂，离去基团等。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性及对反应活性的影响，不同卤素的反应活性。
消除反应及其历程，扎依采夫规则及其理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构与性质。 ［基本要求］
掌握：卤代烷的分类及命名。卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成
和性质；卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释。 了解：卤代烷的结构；卤代烷的物理性质；多卤代烷的特性。
重点：卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取
代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释。
难点：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的
一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释。 第五章 醇和醚 ［ 5 ］
［基本内容］
醇的结构、分类、命名及来源。物理性质。结构与沸点，水溶解度的关系，氢键的影响。 化学性质。取代反应，羟基氢的酸性，与金属及酸的反应。羟基的亲核取代，与 PX 3 、卢卡斯试剂的反应。消除反应，分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。不同醇的氧化反应。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排。邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO4 的反应。醇的制备方法。
醚的结构、分类、命名和来源。物理性质。化学性质：与氢卤酸的断裂反应，钅羊盐的生成及应用，过氧化物的形成、检查与除去。
环氧化物的取代，开环。开环反应的方向，反应历程及立体化学。 硫醇和硫醚的命名、结构与性质。 ［基本要求］
掌握：醇的分类，命名，结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响，醇的酸性
及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应，伯、仲、
叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加成。醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应。环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学。 熟悉：醚钅羊盐的形成，过氧化物的形成。 了解：硫醇和硫醚，醚的物理性质。
重点：醇的酸性及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂；醇的消
除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加成。醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应。环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学
难点：醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。欧芬脑
尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学 第六章 烯烃 ［ 5 ］
［基本内容］
2
烯烃的分子结构、 sp 杂化，π键的形式及特性，分子通式，同分异构现象，系统命名法。
顺反异构现象，用顺／反和 Z ／ E 标示顺反异构。
物理性质及化学性质。加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 S0 4 、 X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论解释，超共轭作用，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，与溴化氢的加成反应，过氧化物效应及其解释，自由基加成反应。催化氢化反应，氧化反应：氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。硼氢化反应及反应方向，应用。α - 卤代反应， 聚合反应。
烯烃的制备方法，E2消除反应。 ［基本要求］
掌握：烯烃的分子结构、 sp 2 杂化，π键的形成及特性，烯烃的分子通式，顺反异构现
象的产生及用顺反和 Z ／ E 标示顺反异构。烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；硼氢化反应及反应方向，应用。烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 ／ H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的α - 卤代反应， p- π共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法，E2消除反应。 熟悉：物理性质，聚合反应。
重点：顺反异构现象的产生及用顺反和 Z ／ E 标示顺反异构。烯烃的系统命名；烯烃亲电
加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；硼氢化反应及反应方向，应用。烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 ／ H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的α - 卤代反应， p- π共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法，E2消除反应。
难点：正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；
不断键氧化的方向及立体化学；E2消除反应。
第七章 炔烃和二烯烃［ 5 ］
［基本内容］
炔烃的分子结构， sp 杂化。分子通式，系统命名法。物理性质。制备方法。
末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及应用。亲电加成反应（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反应的方向。与水加成及其应用。 氧化反应和聚合反应。亲核加成，硼氢化反应。
二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构，共轭，共轭效应。分子轨道法和价键法对共轭二烯的描述，共振论的概要。共轭二烯烃的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理论解释。 Diels-Alder （ D-A ）反应。聚集二烯烃。
卤乙烯和卤丙烯型化合物的性质。取代基的电性效应。富勒烯。 ［基本要求］
掌握：炔烃的结构， sp 杂化；炔烃的命名，炔烃的亲电加成（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、
加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用，氢化反应；末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途。二烯烃的分类、命名，共轭二烯烃的结构，ππ共轭及共轭效应。电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯烃的 1 ， 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解释。 D-A 反应。取代基的电性效应。
熟悉：二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。亲核加成，硼氢化反应。卤乙烯和卤丙烯型化合物
的性质。
了解：分子轨道法对 1 、 3- 丁二烯的结构与性质的描述。聚集二烯烃及其手性。富勒烯。 重点：炔烃的亲电加成（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其
应用，氢化反应；末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途。共轭二烯烃的结构，ππ共轭及共轭效应。电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯烃的 1 ， 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解释。 D-A 反应。取代基的电性效应。
难点：加成反应的方向，共轭二烯烃的结构，ππ共轭及共轭效应。电子离域的概念，共
振论的基本概念； 第八章 芳烃 ［ 6 ］
［基本内容］
苯的结构，芳香大π键，芳香性及稳定性。苯及同系物的同分异构、命名。物理性质。 化学性质。苯环亲电取代反应；卤代、硝化、磺化、傅 - 克反应等。亲电取代反应历程。定位规律及应用。芳环侧链上的卤代和氧化反应，芳卤烃的稳定性及解释。芳环加成反应。芳卤烃的亲核取代反应，苯炔的概念。
萘及衍生物的结构，同分异构，命名，萘的化学反应，蒽和菲的结构，联苯及取代联苯的立体异构。
芳香性， Huckel 规则，几种典型的非苯芳烃。环丙烯正离子，环戊二烯负离子，环庚三烯正离子。 ［基本要求］
掌握：苯的结构及表示法，芳香大π键及苯的稳定性，苯及同系物的命名，苯环上的亲电
取代反应，（卤代，硝化、磺化，傅 - 克反应），苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的历程，定位规律及应用；芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性；环戊二烯负离子，环庚三烯正离子的芳香性。 了解：苯环的加成反应。芳卤烃的亲核取代，苯炔。萘的氧化、加氢，蒽、菲的化学性质。 重点：苯的结构及表示法，芳香大π键及苯的稳定性，苯及同系物的命名，苯环上的亲电
取代反应，（卤代，硝化、磺化，傅 - 克反应），苯环侧链的卤代和氧化反应；苯
环亲电取代反应的历程，定位规律及应用；芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性；
难点：苯环亲电取代反应的历程，定位规律及应用；芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用
Huckel 规则判定化合物的芳香性；芳卤烃的亲核取代，苯炔。 第九章 羰基化合物 ［ 8 ］
［基本内容］
醛酮的结构，命名和物理性质；醛酮的亲核加成反应（与 HCN 、 NaHSO 3 、 RMgX 、 H 2 O 、 ROH及氨的衍生物的加成）；加成反应的历程，α -H 的卤代反应，卤仿反应、互变异构，还原反应和氧化反应。（斐林试剂、杜伦试剂、克莱门森还原、黄鸣龙还原、康尼查罗反应， NaBH 4 ， LiAlH 4 ，催化氢化还原，异丙醇铝还原和双分子还原反应） 醛酮的缩合反应；醇醛缩合，克莱森—斯密特反应，柏琴反应，安息香缩合，曼尼希反应，魏悌希反应，达尔森反应。羟醛缩合的历程，负碳离子与α、β不饱和醛酮的结构，亲核加成，麦克尔加成，罗宾逊环合，插烯规律。
醛酮的制备：官能团转化（醇的氧化，胞二卤代物的水解，炔烃水合），分子中直接引入羰基。
［基本要求］
掌握：醛酮的系统命名，羰基的结构，醛酮的亲核加成反应及历程，α -H 的卤代，卤仿反
应，酮式 - 烯醇式互变异构，羟醛缩合反应及其历程，负碳离子，克莱森 - 斯密特反应，柏琴反应，安息香缩合，曼尼希反应，魏悌希反应。用 NaBH 4 和 LiAlH 4 的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，加氢催化还原，用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛，康尼查罗反应，α、β - 不饱和醛酮的亲核加成，麦克尔加成反应，插烯规律。 熟悉：醛酮的制备反应；物理性质及波谱特征，异丙醇铝和双分子还原反应，达尔森反应和
罗宾逊环合反应。
了解：常见的醛酮；乙烯酮；不对称合成反应。 重点：醛酮的结构和命名，羰基的亲核加成反应及反应机理，醛酮的氧化还原反应，α -H 的
卤代，卤仿反应，羟醛缩合反应，酮式 - 烯醇式互变异构。
难点：羰基亲核加成反应、α -H 的反应、氧化还原反应的机理，典型的人名反应。 第十章 酚和醌 ［ 4 ］
［基本内容］
酚的结构、命名。来源与制法，碱熔法、异丙苯法、芳卤烃水解法、重氮盐水解法及硼酸酯法。物理性质。
化学性质：酸性，芳环上取代基对酸性的影响。亲电取代反应，瑞曼 - 梯曼反应、卡宾的概念：酚酸的形成及柯尔伯 - 斯密特反应，酚酯的形成及傅瑞斯重排，酚醚的形成及克莱森重排。酚与 FeCl 3 的呈色反应及其应用。
醌类化合物的结构和命名，化学性质。对苯醌的反应（羰基的反应，碳碳双键的加成反应，共轭烯酮的加成反应）。
［基本要求］
掌握：酚的结构、命名，钠熔法制备酚；酚的酸性，环上取代基对酸性影响的一般规律；酚
的环上亲电取代反应的特点。瑞曼 - 梯曼反应，柯尔柏 - 斯密特反应，傅瑞斯重排，克莱森重排。酚与 FeCl 3 的呈色反应。 熟悉：醌的结构，命名，对苯醌的反应。
了解：酚的物理性质，制备酚的异丙苯法和芳卤烃水解法。卡宾的概念。醌的制备。
重点：酚的结构、命名；酚的酸性，环上取代基对酸性影响的一般规律；酚的环上亲电取代
反应的特点。瑞曼 - 梯曼反应，柯尔柏 - 斯密特反应，傅瑞斯重排，克莱森重排。酚与 FeCl 3 的呈色反应。
难点：取代基对酚类化合物酸性影响的规律和解释，重要的化学反应（瑞曼 - 梯曼反应，
柯尔柏 - 斯密特反应，傅瑞斯重排，克莱森重排） 第十一章 羧酸和取代羧酸 ［ 5 ］
［基本内容］
羧酸的结构、命名、物理性质，分子内与分子间氢键的影响。
化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素，成盐反应及其应用。形成羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酰胺）的反应，酯化反应及其历程。α -H 反应，脱羧反应，还原反应。
二元酸、羟基酸、羰基酸的加热反应，卤代酸的水解反应。
羧酸的来源：腈的水解，醇的氧化，丙二酸酯法，应用格氏试剂法，柏琴反应和克脑文格尔反应。 ［基本要求］
掌握：羧酸及取代羧酸的结构与命名，氢键对物理性质的影响。羧酸的酸性与成盐，结构及
取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响。与醇作用成酯的反应。形成酰卤、酐、酰胺的反应。
酯化反应的历程及影响因素。还原反应，脱羧反应。羧酸的制备，腈水解，格氏试剂法，醇氧化，柏琴反应和克脑文格尔反应。
熟悉：α -H 的反应（Hell-Volhard-Zelinsky），二元酸，羟基酸和羰基酸在受热时的反
应，卤代酸的水解反应。
了解：常见羧酸的性质，场效应，邻基参与效应。
重点：羧酸及取代羧酸的结构与命名，羧酸的酸性与成盐，结构及取代基对酸性的影响及其
一般规律，诱导效应的影响。与醇作用成酯的反应。形成酰卤、酐、酰胺的反应。 酯化反应的历程及影响因素。还原反应，脱羧反应。羧酸的制备，腈水解，格氏试剂法，醇氧化。
难点：取代基对羧酸酸性的影响规律及理论解释，酯化反应的机理，脱羧反应，热解反应。 第十二章 羧酸衍生物 ［ 6 ］
［基本内容］
羧酸衍生物的结构、命名。物理性质。
亲核取代反应：水解、醇解、氨解反应；与金属有机化合物的反应（格氏试剂的反应，二烃基铜锂反应）；还原反应： LiAlH 4 还原，催化氢化还原，Bouveault-Blanc还原，Stephen还原；酯缩合反应：克莱森缩合及其历程。
乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯结构和应用。酮式－烯醇式的互变异构，α - 亚甲基的烃基化、酰基化，酸式分解及酮式分解，在有机合成中的重要应用。
酯化反应及酯水解反应，反应历程；酰胺及酰亚胺的酸碱性，酰胺的 Hoffmann 降解反应及其机理，贝克曼重排反应。
羧酸衍生物的制备，碳酸及原酸衍生物：光气、脲、胍及硫脲、原酸酯的结构及性质。 ［基本要求］
掌握：羧酸衍生物的结构与命名法；亲核取代反应（水解、醇解、氨解），与格氏试剂的反
应。用 LiAlH 4 的还原反应，催化氢化还原反应。酯水解反应的的历程及影响因素；
酯缩合（克莱森缩合）反应及历程。乙酰乙酸乙酯的α - 亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用。丙二酸二乙酯在合成上的应用。酰胺的 Hoffmann 降解反应，酰胺及酰亚胺的酸碱性。丙二酰脲的结构，胍的碱性。
熟悉：酰卤、酸酐的制备，羧酸基与卤烃反应制备酯、羧酸铵盐脱水制酰胺，贝克曼重排。
酯的物理性质。
了解：常见的酰卤、酸酐、光气、脲、胍、硫脲、原酸酯的结构。
重点：羧酸衍生物的结构与命名法；亲核取代反应，与格氏试剂的反应。用 LiAlH 4 的还
原反应，催化氢化还原反应。酯水解反应的的历程及影响因素；酯缩合（克莱森缩合）反应及历程。乙酰乙酸乙酯酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用。丙二酸二乙酯在合成上的应用。酰胺的 Hoffmann 降解反应，酰胺及酰亚胺的酸碱性。
难点：酯水解反应的的历程及影响因素，酯缩合（克莱森缩合）反应及历程，乙酰乙酸乙酯
的α - 亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用，丙二酸二乙酯在合成上的应用 第十三章 有机含氮化合物 ［6 ］
［基本内容］
硝基化合物的结构和性质，α－活泼氢的反应，芳香亲核取代反应，硝基的还原反应。 胺的结构、分类、命名。物理性质。化学性质：胺的碱性及成盐，取代基对碱性的影响，烃基化、酰基化，与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应。胺的制法：卤烃氨解、硝基还原、腈和酰胺的还原，还原胺化及盖布瑞尔伯胺合成法，曼尼希反应。
季铵盐和季胺铵的形成，季铵碱的消除反应，霍夫曼消除规则及其应用。重氮盐的形成，芳香重氮盐的反应及应用。偶氮化合物的形成、结构、顺反异构、偶合反应。重氮甲烷的结构和应用。 ［基本要求］
掌握：硝基化合物的结构及化学特性，胺的分类、命名，胺的碱性及取代基对碱性影响的一
般规律；胺的烃基化、酰基化反应；与亚硝酸的反应，芳胺环上的亲电取代反应；胺的制备：硝基还原，卤烃氨解，腈与酰胺的还原，还原胺化，盖布瑞尔合成法；季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除及消除的方向，历程，立体化学和在测定结构上的应用芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被 CN 取代，被氢、羟基、硝基取代。偶合反应。
熟悉：胺与醛生成希夫碱，异腈反应，重氮盐的还原反应。重氮甲烷的性质。硝基对苯环上
亲核取代活性的影响，兴斯堡反应及其应用。
了解：硝基化合物及胺类化合物的物理性质，常见硝基及胺类化合物，季铵盐的表面活性作
用及相转移催化作用。卡宾。
重点：胺的分类、命名，胺的碱性及取代基对碱性影响的一般规律；胺的烃基化、酰基化反
应；与亚硝酸的反应，胺的制备法；季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除及消除的方向，历程，立体化学和在测定结构上的应用，芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被 CN 取代，被氢、羟基、硝基取代，偶合反应。
难点：烯胺的结构，季铵碱的Hofmann消除，重氮甲烷的反应。 第十四章 杂环化合物 ［ 7 ］
［基本内容］
杂环化合物的定义、常用的分类方法：单杂环与稠杂环、五元杂环与六元杂环、含不同杂原子的杂环、含一个或多个杂原子杂环。常见的母体及简单的衍生物命名法。
五元单杂环吡咯、呋喃、噻吩的电子结构，多π共轭，芳香性、稳定性、酸碱性、亲电取代反应、 D-A 反应，呋喃甲醛的特殊反应。
五元多杂原子杂环吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑的电子结构。多π共轭，芳香性。 六元单杂环吡啶的电子结构、缺π共轭、芳香性、溶解度、碱性、偶极矩、亲电取代及亲核取代反应。
其它杂环类化合物嘧啶、喹啉。
特定名称稠杂环：吲哚、嘌呤等及其衍生物的结构、命名、应用。 嘧啶和喹啉的合成，斯考劳普反应。 ［基本要求］
掌握：五元单杂环和六元单杂环的命名；吡咯、呋喃、噻吩的电子结构，芳香性和多π特
性；吡咯、呋喃、噻吩的酸碱性，稳定性、亲电取代反应。呋喃的 D-A 反应、呋喃甲醛的特殊反应；吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑的结构和命名；吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲电取代反应、氧化、还原反应。 N- 氧化吡啶的生成及取代反应。吡啶的亲核取代反应；吲哚、嘌呤的结构和命名。
熟悉：吡咯、呋喃、噻吩的偶极矩、熔点、沸点、水溶解度；吡唑、咪唑、噻唑、异噻唑的
结构，化学性质和物理性质，咪唑与吡唑的互变异构；吡喃及吡喃酮的结构及稳定性，水解反应。吡啶的主要衍生物如烟酸、 VB 6 等；嘧啶环的合成；嘧啶的物理性质及化学性质；喹啉的合成；喹啉的物理性质及化学性质。嘌呤的重要衍生物的结构；香豆素，色酮、黄酮的结构；吡喃的水解反应。
了解：无特定名称稠杂环母环的命名规则，杂环化合物环取代反应的定位规律，嘧啶环的合
成。
重点：五元单杂环和六元单杂环的命名，吡咯、呋喃、噻吩的电子结构，芳香性和多π特
性，稳定性，亲电取代反应；吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑的结构和命名；吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；吡啶的碱性、稳定性、亲电取代反应、氧化、还原反应，N- 氧化吡啶的生成及取代反应。吡啶的亲核取代反应，吲哚、嘌呤的结构和命名。
难点：无特定名称稠杂环母环的命名，喹啉、嘧啶等杂环的合成。 第十五章 周环反应 ［ 6 ］
［基本内容］
周环反应，协同反应。电环化反应，选择规则及解释，前线分子轨道理论，分子轨道对称性守恒原理。环加成反应，选择规则及解释，D-A反应及其立体化学。迁移反应及其分子轨道理论解释、立体化学。 ［基本要求］
掌握：周环反应，协同反应，前线分子轨道理论，分子轨道对称性守恒原理的基本概念。能
够用前线分子轨道理论，分子轨道对称性守恒原理解释电环化反应选择规则。 环加成反应的定义，选择规则及解释。D-A反应及其立体化学。迁移反应的特征及类型，分子轨道理论解释，Claisen重排，Cope重排反应，立体化学。 熟悉：周环反应的特点，电环化反应、环加成反应及迁移反应的典型反应实例。
了解：电环化反应、环加成反应及迁移反应在药物合成及天然产物结构改造方面的应用。 重点：周环反应，前线分子轨道理论，分子轨道对称性守恒原理的基本概念。能够用前线分
子轨道理论，分子轨道对称性守恒原理判定电环化反应、环加成反应及迁移反应的主要产物。周环反应的立体化学。
难点：电环化反应、环加成反应及迁移反应选择规则的理论解释，产物的立体化学特征。 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介） ［ 4 ］
［基本内容］
氨基酸的结构、分类、酸碱性及等电点，氨基酸的化学反应。多肽和蛋白质的定义，多肽命名，肽键结构，肽的一级结构测定方法。蛋白质结构简介。酶的结构及其催化作用特点，酶的高效性。 ［基本要求］
掌握：氨基酸的结构、分类及酸碱性、等电点。多肽和蛋白质的定义，多肽命名。肽键结构。 熟悉：氨基酸的化学反应。酶的结构及其催化作用特点。 了解：肽的一级结构测定方法。蛋白质结构。酶的高效性。
重点：氨基酸的结构、分类及酸碱性、等电点。多肽和蛋白质的定义，肽键结构。 难点：多肽命名，肽的一级结构测定方法。 第十七章 糖类 ［ 4 ］
［基本内容］
糖类的定义、结构特征，常用的分类方法。多羟醛和多羟酮，单糖、双糖、多糖、糖的命名。
单糖：葡萄糖、果糖的开链结构和氧环式结构，构型和构象， Haworth 透视式和优势构象式，α , β的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。
单糖的化学性质：成脎反应、氧化反应、还原反应、成甙反应，形成环状缩醛或缩酮。还原糖的性质。甙的结构与性质。
双糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的结构，命名。还原性：还原糖，非还原糖，水解反应。
多糖：淀粉、纤维素的结构、水解性。淀粉与碘液的呈蓝色反应。肝糖、核糖核酸及 2- 去氧核糖核酸的结构。 ［基本要求］ 掌握：单糖链状结构的表示法（ Fischer 投影式）与构型（ D 、 L 及赤藓型、苏阿型等）；
重要的单糖核糖、葡萄糖、甘露糖等；以葡萄糖为例，结合实验事实掌握环状结构、 Haworth 透视式、优势构象及有关基本概念（如，端基异构体，αβ判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）；还原糖的判断和主要性质，甙类的结构特点和性质；重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的组成、结构、名称、还原性与非还原性，重要多糖淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（甙键类型），淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色，水解等）。
熟悉：单糖的化学性质：成脎反应，氧化反应（与吐伦试剂和斐林试剂反应，被硝酸和溴水
氧化），还原反应，与含氮试剂的反应，环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱水等；双糖的类型（α或β）和甙键类型；
了解：重要的单糖赤藓糖、苏阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等；双糖的系统命名法
和优势构象；肝糖（动物淀粉）的结构和用途；环糊精、核糖核酸和 2- 去氧核糖的结构。
重点：糖类的定义、结构特征，常用的分类方法。多羟醛和多羟酮，单糖、双糖、多糖的命
名。 葡萄糖、果糖的开链结构和氧环式结构，构型和构象， Haworth 透视式和优势构象式，α , β的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。
难点：Haworth 透视式和优势构象式，α , β的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。
第十八章 核酸和辅酶化学（简介） ［ 2 ］
［基本内容］
核酸及其分类，化学组成。常见碱基，戊糖及其立体结构。核苷、核苷酸、核酸结构简介。DNA的理化性质简介。 ［基本要求］
了解：核酸及其分类，化学组成。常见碱基，戊糖及其立体结构。核苷、核苷酸、核酸结构简介。
DNA、RNA的理化性质简介。ATP（三磷酸腺苷），辅酶A、PLP、TPP、硫辛酸。
三、课外习题及自学要求
第一章 绪论
教材习题1.2 1.10, 1.13, 1.14。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第二章 烷烃和环烷烃
教材习题2.1, 2.2, 2.5 2.17。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第三章 立体化学基础
教材习题3.1 3.11。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第四章 卤代烃
教材习题4.1 4.5, 4.7 4.11。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第五章 醇和醚
教材习题5.1, 5.2, 5.5 5.11。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第六章 烯烃
教材习题6.2 6.9, 6.11 6.16。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第七章 炔烃和二烯烃
教材习题7.1, 7.3 7.9。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第八章 芳烃
教材习题8.1 8.16。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第九章 羰基化合物
教材习题9.5 9.13。第九章 羰基化合物课外补充练习题（自编习题集） 要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十章 酚和醌
教材习题10.3 10.10。第十章 酚和醌课外补充练习题（自编习题集） 要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十一章 羧酸和取代羧酸
教材习题 11.6～11.15。第十一章 羧酸和取代羧酸课外补充练习题（自编习题集） 要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十二章 羧酸衍生物
教材习题12.4 12.7, 12.11 12.16。第十二章 羧酸衍生物课外补充练习题（自编习题集）
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十三章 有机含氮化合物
教材习题13.2, 13.7 13.15。第十三章 有机含氮化合物课外补充练习题（自编习题集）
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十四章 杂环化合物
教材习题14.1 14.2, 14.8 14.14。第十四章 杂环化合物课外补充练习题（自编习题集）
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十五章 周环反应
教材习题15.1 15.4。第十五章 周环反应课外补充练习题（自编习题集） 要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。
第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介） 教材习题16.2 16.6。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十七章 糖类
教材习题17.2 17.6。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。 第十八章 核算和辅酶化学（简介） 教材习题18.1 18.2。
要求掌握本章相关各知识点（见教学要求）。
四、课程教学基本要求
课堂教学：板书讲授
作业：教材习题为主，依据教学要求适度补充课外习题（10%）
成绩考核：期末闭卷笔试，占总成绩80%，作业占总成绩10%、出勤统计占总成绩10%
五、学时分配
章节 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 十五 十六 十七 十八 学 时 分 配 讲课 6 7 5 5 5 5 5 6 8 4 5 6 6 7 6 4 4 2 习题课 2 2 2 2 2 实验课 28 4 12 4 上机课 讨论课 其他 合计 34 7 5 7 5 5 5 8 14 4 5 20 8 11 6 4 4 2 合计 96 10 48 154 注：表格居中，表格宽度基本占满版心，行高设为0.8cm（两行文字的设为1.1cm）。
六、推荐教材和教学参考书
教材：《有机化学》，倪沛洲主编，人民卫生出版社，2005，第五版。
教学参考书：
《有机化学学习指导》，王礼琛主编，人民卫生出版社，2003，第一版； 《基础有机化学》，邢其毅等编，高等教育出版社 2005，第三版； 《基础有机化学》，邢其毅等编，高等教育出版社 1980，第一版； 《有机化学》，胡宏纹主编，高等教育出版社，1990，第二版。
制订人：姚建文、关玉昆
审批人：
制订日期：2007年7月31日
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