(12)发明专利申请
(10)申请公布号 CN 112500827 A(43)申请公布日 2021.03.16
(21)申请号 202011617832.X(22)申请日 2020.12.31
(71)申请人 苏州恩多科石墨烯科技有限公司
地址 215200 江苏省苏州市吴江区松陵镇
苏州河路18号太湖科创园2号楼311室(72)发明人 黄镇江
(74)专利代理机构 苏州优博知识产权代理事务
所(普通合伙) 32487
代理人 吕明霞(51)Int.Cl.
C09J 175/14(2006.01)C09J 175/16(2006.01)C09J 11/04(2006.01)C09K 5/14(2006.01)
权利要求书2页 说明书6页
(54)发明名称
一种石墨烯改性胶黏剂及其制备方法(57)摘要
本发明实施例公开了一种石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，包括如下原料：脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、氧化石墨烯、活性稀释剂、抗氧化剂所述氧化石墨烯含有羟基和/或羧基；所述脂肪族聚氨酯丙烯酸酯由二醇类化合物、脂肪族聚异氰酸酯、脂肪族单官能或多官能丙烯酸酯单体组成，获得高导热散热材料，提高其粘结强度。
CN 112500827 ACN 112500827 A
权 利 要 求 书
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1.一种石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，包括如下重量份数的原料：脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 50‑80份 ；氧化石墨烯 5‑15份；活性稀释剂 20‑30份；抗氧化剂 0.1‑2份；其中，
所述氧化石墨烯含有羟基和/或羧基；
所述脂肪族聚氨酯丙烯酸酯由二醇类化合物、脂肪族聚异氰酸酯、脂肪族单官能或多官能丙烯酸酯单体组成。
2.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，所述活性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
3.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，所述二醇类化合物为聚丙二醇。
4.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，所述脂肪族聚异氰酸酯是选自由六亚甲基二异氰酸酯、4,4‑二环己基甲烷二异氰酸酯、1,4‑四亚甲基二异氰酸酯、1,10‑十亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,4‑环己烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯的三聚体和异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体所组成的组群的至少一个。
5.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，所述脂肪族单官能丙烯酸酯单体是选自由丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸羟乙基酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯、(甲基)丙烯酸羟丁基酯、羟基聚己内酯单丙烯酸酯、异冰片(甲基)丙烯酸酯、异冰片氧(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊二烯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、聚乙二醇单丙烯酸酯、和聚丙二醇单丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。
6.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，所述脂肪族多官能丙烯酸酯单体是选自由乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧丙基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧乙基三(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇丙氧基化二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、六亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。
7.根据权利要求1所述的石墨烯改性胶黏剂，其特征在于，还包括金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种。
8.根据权利要求1‑7任一所述的石墨烯改性胶黏剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将所述氧化石墨烯与适量活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分散液；步骤二、在70‑90℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧化石墨烯分散液搅拌反应25‑30h，制得第一反应液；
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CN 112500827 A
权 利 要 求 书
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步骤三、在70‑90℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二元醇类化合物，并搅拌反应2‑5h，制得第二反应液；
步骤四、在80‑95℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙烯酸酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2‑5h，制得第三反应液；
步骤五、在50‑60℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅拌0.5‑1.5h，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50‑60℃1‑1.5h，静置10‑15h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。
9.根据权利要求8所述的石墨烯改性胶黏剂的制备方法，其特征在于，所述扩链剂为对氨基苯磺酰胺、氯噻嗪、水杨酰胺、N‑甲基乙酰胺、甲基丙烯酰胺和N‑N二甲基丙烯酰胺中的任意一种。
10.根据权利要求8所述的石墨烯改性胶黏剂的制备方法，其特征在于，所述步骤一后还包括以下步骤：
将金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种与所述氧化石墨烯分散液混合均匀。
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CN 112500827 A
说 明 书
一种石墨烯改性胶黏剂及其制备方法
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技术领域
[0001]本发明实施例涉及胶黏剂技术领域，尤其涉及一种石墨烯改性胶黏剂及其制备方法。
[0002]
背景技术
[0003]电子元件向小型化及多功能化快速发展，元件组装密度越来越高，单位发热量迅速上升，电子工业迫切需要高导热系数和低介电常数的材料。高导热材料作为一种具有强
军事装备、半大应用前景的功能材料，由于具有良好的热传导性能，可在微电子、航空航天、
导体照明、电机电器等诸多制造业及高科技领域发挥着重要的作用。[0004]随着科学技术发展，人们对设备的体积要求越来越小，这就意味着电路板集成板的面积越来越小，金属元器件的结构也越来越小，对于电路板胶黏剂的性能要求也越来越高，在这样的前提下，既要满足生产成本的压缩，又要满足产品质量，只能研发新的胶黏剂，提高其耐温性、提高其剥离强度以及粘结强度。
[0005]现有技术中的胶黏剂的附着力以及热传导性的提高都很有限，影响着胶黏剂的使用。
发明内容
[0006]有鉴于此，本发明实施例的目的在于克服上述现有不足，提供一种石墨烯改性胶黏剂及其制备方法，获得高导热散热材料，提高其粘结强度。
[0007]本发明实施例第一方面提供了一种石墨烯改性胶黏剂，包括如下重量份数的原料：
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 50‑80份 ；氧化石墨烯 5‑15份；活性稀释剂 20‑30份；抗氧化剂 0.1‑2份；其中，
所述氧化石墨烯含有羟基和/或羧基；
所述脂肪族聚氨酯丙烯酸酯由二醇类化合物、脂肪族聚异氰酸酯、脂肪族单官能
或多官能丙烯酸酯单体组成。[0008]进一步地，所述活性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。[0009]进一步地，所述二醇类化合物为聚丙二醇。[0010]进一步地，所述脂肪族聚异氰酸酯是选自由六亚甲基二异氰酸酯、4,4‑二环己基甲烷二异氰酸酯、1,4‑四亚甲基二异氰酸酯、1,10‑十亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,4‑环己烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯的三聚体和异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体所组成的组群的至少一个。
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CN 112500827 A[0011]
说 明 书
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进一步地，所述脂肪族单官能丙烯酸酯单体是选自由丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸二
甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸羟乙基酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯、(甲基)丙烯酸羟丁基酯、羟基聚己内酯单丙烯酸酯、异冰片(甲基)丙烯酸酯、异冰片氧(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊二烯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、聚乙二醇单丙烯酸酯、和聚丙二醇单丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。[0012]进一步地，所述脂肪族多官能丙烯酸酯单体是选自由乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧丙基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧乙基三(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇丙氧基化二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、六亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。[0013]进一步地，还包括金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种。[0014]根据本发明实施例第二方面，提供一种石墨烯改性胶黏剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、将所述氧化石墨烯与适量活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分
散液；
步骤二、在70‑90℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧
化石墨烯分散液搅拌反应25‑30h，制得第一反应液；
步骤三、在70‑90℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二
元醇类化合物，并搅拌反应2‑5h，制得第二反应液；
步骤四、在80‑95℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙
烯酸酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2‑5h，制得第三反应液；
步骤五、在50‑60℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合
并搅拌0.5‑1.5h，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50‑60℃1‑1.5h，静置10‑15h沉淀完全析出，制得石墨烯改
性胶黏剂。
[0015]进一步地，所述扩链剂为对氨基苯磺酰胺、氯噻嗪、水杨酰胺、N‑甲基乙酰胺、甲基丙烯酰胺和N‑N二甲基丙烯酰胺中的任意一种。[0016]进一步地，所述步骤一后还包括以下步骤：
将金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种与所述氧化石墨烯分散
液混合均匀。
[0017]本发明实施例具有以下优点：
本发明采用含有羟基和/羧基的氧化石墨烯对胶黏剂进行改性，由于石墨烯具有
羟基和/或羧基，能够抵消石墨烯之间的范德华力，防止石墨烯团聚，从而提高胶黏剂的附着力、导热性。
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CN 112500827 A[0018]
说 明 书
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具体实施方式
[0019]为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，以下通过具体实施方式，完整地描述本发明的技术方案。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下获得的所有其他实施例，均落入本发明的保护范围之内。
[0020]本发明实施例第一方面提供了一种石墨烯改性胶黏剂，包括如下重量份数的原料：
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 50‑80份 ；氧化石墨烯 5‑15份；活性稀释剂 20‑30份；抗氧化剂 0.1‑2份；其中，
所述氧化石墨烯含有羟基和/或羧基；
所述脂肪族聚氨酯丙烯酸酯由二醇类化合物、脂肪族聚异氰酸酯、脂肪族单官能
或多官能丙烯酸酯单体组成。[0021]进一步地，所述活性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。[0022]进一步地，所述二醇类化合物为聚丙二醇。[0023]进一步地，所述脂肪族聚异氰酸酯是选自由六亚甲基二异氰酸酯、4,4‑二环己基甲烷二异氰酸酯、1,4‑四亚甲基二异氰酸酯、1,10‑十亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,4‑环己烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯的三聚体和异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体所组成的组群的至少一个。[0024]进一步地，所述脂肪族单官能丙烯酸酯单体是选自由丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸羟乙基酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯、(甲基)丙烯酸羟丁基酯、羟基聚己内酯单丙烯酸酯、异冰片(甲基)丙烯酸酯、异冰片氧(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊二烯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、聚乙二醇单丙烯酸酯、和聚丙二醇单丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。[0025]进一步地，所述脂肪族多官能丙烯酸酯单体是选自由乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧丙基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三氧乙基三(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇丙氧基化二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、六亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所组成的组群的至少一个。[0026]进一步地，还包括金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种。[0027]根据本发明实施例第二方面，提供一种石墨烯改性胶黏剂的制备方法，包括以下步骤：
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说 明 书
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步骤一、将所述氧化石墨烯与适量活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分
散液；
步骤二、在70‑90℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧
化石墨烯分散液搅拌反应25‑30h，制得第一反应液；
步骤三、在70‑90℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二
元醇类化合物，并搅拌反应2‑5h，制得第二反应液；
步骤四、在80‑95℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙
烯酸酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2‑5h，制得第三反应液；
步骤五、在50‑60℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合
并搅拌0.5‑1.5h，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50‑60℃1‑1.5h，静置10‑15h沉淀完全析出，制得石墨烯改
性胶黏剂。
[0028]进一步地，所述扩链剂为对氨基苯磺酰胺、氯噻嗪、水杨酰胺、N‑甲基乙酰胺、甲基丙烯酰胺和N‑N二甲基丙烯酰胺中的任意一种。[0029]进一步地，所述步骤一后还包括以下步骤：
将金属氧化物、金属碳化物以及金属氮化物中的至少一种与所述氧化石墨烯分散
液混合均匀。[0030]实施例一
步骤一、将5份氧化石墨烯与20活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分散
液；
步骤二、在70℃的条件下，通入氩气保护气体，将75份脂肪族聚异氰酸酯与所述氧
化石墨烯分散液搅拌反应25h，制得第一反应液；
步骤三、在70℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入50份二元醇
类化合物，并搅拌反应2h，制得第二反应液；
步骤四、在80℃条件下，在氩气保护气体下，将60份脂肪族单官能丙烯酸酯单体以
及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2h，制得第三反应液；
步骤五、在50℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅
拌50min，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50℃1h，静置1h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。
[0031]实施例二
制得氧化石墨烯分散步骤一、将8份氧化石墨烯与25份活性稀释剂混合超声分散，
液；
步骤二、在75℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧化石
墨烯分散液搅拌反应26h，制得第一反应液；
步骤三、在75℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二元醇
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说 明 书
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类化合物，并搅拌反应2h，制得第二反应液；
步骤四、在80℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙烯酸
酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2h，制得第三反应液；
步骤五、在50℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅
拌50min，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50℃1h，静置12h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。
[0032]实施例三
步骤一、将12份氧化石墨烯与25份活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分
散液；
步骤二、在75℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧化石
墨烯分散液搅拌反应27h，制得第一反应液；
步骤三、在75℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二元醇
类化合物，并搅拌反应2h，制得第二反应液；
步骤四、在80℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙烯酸
酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2h，制得第三反应液；
步骤五、在50℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅
拌50min，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50℃1h，静置12h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。
[0033]实施例四
步骤一、将12份氧化石墨烯与26份活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分
散液；
步骤二、在75℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧化石
墨烯分散液搅拌反应28h，制得第一反应液；
步骤三、在75℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二元醇
类化合物，并搅拌反应2h，制得第二反应液；
步骤四、在80℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙烯酸
酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2h，制得第三反应液；
步骤五、在50℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅
拌50min，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
步骤七、将温度升高至50℃1h，静置12h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。
[0034]实施例五
步骤一、将15份氧化石墨烯与30份活性稀释剂混合超声分散，制得氧化石墨烯分
散液；
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步骤二、在75℃的条件下，通入氩气保护气体，将脂肪族聚异氰酸酯与所述氧化石
墨烯分散液搅拌反应30h，制得第一反应液；
步骤三、在75℃的条件下，在氩气保护气体下，将所述第一反应液加入所述二元醇
类化合物，并搅拌反应2h，制得第二反应液；
步骤四、在80℃条件下，在氩气保护气体下，将所述脂肪族单官能或多官能丙烯酸
酯单体以及适量抗氧化剂与所述第二反应液混合并搅拌反应2h，制得第三反应液；
步骤五、在50℃条件下，在氩气保护气氛下，将扩链剂与所述第三反应液混合并搅
拌50min，制得第四反应液；
步骤六、将所述第四反应液降温至室温，加入适量饱和氢氧化钠调节pH到6~7有大
量沉淀析出；
将温度升高至50℃1h，静置12h沉淀完全析出，制得石墨烯改性胶黏剂。步骤七、
[0035]将实施例一至实施例五制备的胶黏剂制备成相同规格的胶膜，测定胶膜的力学性能，测定结果如表1所示；
实施例一至实施例五胶黏剂以及其胶膜的测定结果实施例拉伸强度/MPa断裂伸长率/%断裂功/J126.19211.92225.68971.78327.59761.99429.98541.70528.77961.62从表1看出，本发明的一种石墨烯改性胶黏剂能够显著提高强度。
[0036]注意，上述仅为本发明的较佳实施例及所运用技术原理。本领域技术人员会理解，本发明不限于这里所述的特定实施例，本发明的各个实施方式的特征可以部分地或者全部地彼此耦合或组合，并且可以以各种方式彼此协作并在技术上被驱动。对本领域技术人员来说能够进行各种明显的变化、重新调整、相互结合和替代而不会脱离本发明的保护范围。因此，虽然通过以上实施例对本发明进行了较为详细的说明，但是本发明不仅仅限于以上实施例，在不脱离本发明构思的情况下，还可以包括更多其他等效实施例，而本发明的范围由所附的权利要求范围决定。
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